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J-GLOBAL ID：200903095877751330

シス-1-アミノインダン-2-オールの製造方法

Inventor： 五十嵐 喜雄 ,  浅野 文浩 ,  下山田 誠 ,  原田 昌晋 ,  中野 茂 ,  岩井 良二 ,  ▲矢▼上 奎介 ,  今野 裕仁
Applicant, Patent owner： 市川合成化学株式会社
Agent (1)： 柳田 征史 (外1名)
Gazette classification：公開公報
Application number (International application number)：1994298619
Publication number (International publication number)：1995316106
Application date： Dec. 01, 1994
Publication date： Dec. 05, 1995
Summary：

【要約】【目的】 シス-1-アミノインダン-2-オールの製造方法において、工業的かつ安価な製造方法を提供する。【構成】 一般式(I)(Xは酸性条件下で引き抜かれ、インダン骨格の1位にカルボカチオンを生成し得る置換基、Yはハロゲン原子)もしくは一般式(I′)[Xは一般式(I)と同様]で表される1,2-ジ置換インダン類もしくは一般式(VI) (エポキシ環はシス配置)で表されるシス-1,2-エポキシインダンを酸性条件下に一般式(II)(Rはフェニル基もしくは低級アルキル基)で表されるニトリル類と反応させることにより、トランス-アミド誘導体ないしシス-オキサゾリン誘導体を経て、一般式(V)(NH2 基とOH基はシス配置)で表されるシス-1-アミノインダン-2-オールを製造する。【化39】

Claim (excerpt)：

一般式(I)【化1】(ただし、式中、Xは酸性条件下で引き抜かれることによって、インダン骨格の1位にカルボカチオンを生成し得る置換基であり、Yはハロゲン原子であり、XとYはシス配置でもトランス配置でもよく、ラセミ体でも光学活性体でもよい)で表される1,2-ジ置換インダン類を酸性条件下に、一般式(II)【化2】(ただし、式中、Rはフェニル基もしくは低級アルキル基である)で表されるニトリル類と反応させ、一般式(III )【化3】(ただし、式中、Rはフェニル基もしくは低級アルキル基であり、Yはハロゲン原子であり、NHCOR基とYはトランス配置であり、ラセミ体でも光学活性体でもよい)で表されるトランス-アミド誘導体を生成させ、これを閉環することにより、一般式(IV)【化4】(ただし、式中、Rはフェニル基もしくは低級アルキル基であり、オキサゾリン環はシス配置であり、ラセミ体でも光学活性体でもよい)で表されるシス-オキサゾリン誘導体とし、これを加水分解することからなる一般式(V)【化5】(ただし、式中、NH2 基とOH基はシス配置であり、ラセミ体でも光学活性体でもよい)で表されるシス-1-アミノインダン-2-オールの製造方法。

IPC (6)：

C07C215/44 ,  C07C213/00 ,  C07C231/14 ,  C07C233/14 ,  C07C233/66 ,  C07D263/62