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J-GLOBAL ID：200903096157156813

3-ヒドロキシ酪酸誘導体の製造法

Inventor： 井上 健二 ,  古賀 照義 ,  田岡 直明 ,  ▲高▼橋 里美
Applicant, Patent owner： 鐘淵化学工業株式会社
Agent (1)： 青山 葆 (外1名)
Gazette classification：公開公報
Application number (International application number)：1992324125
Publication number (International publication number)：1994172256
Application date： Dec. 03, 1992
Publication date： Jun. 21, 1994
Summary：

【要約】 (修正有)【目的】 医薬品、農薬等を合成するための中間体として有用な、光学活性な3,4-ジヒドロキシ酪酸、3-ヒドロキシ-γ-ブチロラクトンおよび4-ブロモ-3-ヒドロキシ酪酸エステルを、効率的、且つ、経済的に製造する方法を開発する。【構成】 光学活性なリンゴ酸の1位カルボキシル基の-OHおよび2位の-OHをイソプロピリデン基等のケタールまたはアセタール型保護基で保護した後、金属水素化物を用いて還元することにより、選択的に1位カルボキシル基を還元して式IIの光学活性(R)または(S)-3,4-ジヒドロキシ酪酸に変換する。引き続き、酸処理により環化させて式IIIの光学活性な3-ヒドロキシ-γ-ブチロラクトンを、またアルコールおよび臭素化剤で処理して一般式Vの4-ブロモ-3-ヒドロキシ酪酸エステルを得る。HO-CH2-CHOH-CH2-COOH (II)Br-CH2-CHOH-CH2-COOR3 (V)〔R3は炭素数1〜5のアルキル基を表わす。〕

Claim (excerpt)：

構造式(I)【化1】[式中、R1およびR2はそれぞれ水素原子、または置換されていても良いアルキル、アラルキルもしくはアリール基を表わす。]で表わされる光学活性(R)または(S)-リンゴ酸誘導体を、金属水素化物を還元剤として用いて還元することを特徴とする構造式(II)HO-CH2-CHOH-CH2-COOHで表わされる光学活性(R)または(S)-3,4-ジヒドロキシ酪酸の製造法。

IPC (8)：

C07C 59/245 ,  C07C 51/347 ,  C07C 51/367 ,  C07C 51/377 ,  C07C 67/08 ,  C07C 67/307 ,  C07C 69/675 ,  C07D307/32