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J-GLOBAL ID：201102247527828061   Reference number：11A0122594

REDUCTIVE CYCLIZATION OF 3-CYANOMETHYLOXINDOLES TO HEXAHYDRO-2-OXOPYRROLO[2,3-b]INDOLES WITH LITHIUM ALUMINUM HYDRIDE

水素化アルミニウムリチウムによる3-シアノメチルオキシインドール類のヘキサヒドロ-2-オキソピロロ[2,3-b]インドール類への還元的環化反応

Author (6)： SHINADA Masashi (Meiji Pharmaceutical Univ., Tokyo, JPN) ,  AIHARA Yoshiyuki (Meiji Pharmaceutical Univ., Tokyo, JPN) ,  TAKIGUCHI Satoshi (Meiji Pharmaceutical Univ., Tokyo, JPN) ,  BAN Naoko (Meiji Pharmaceutical Univ., Tokyo, JPN) ,  HIGUCHI Kazuhiro (Meiji Pharmaceutical Univ., Tokyo, JPN) ,  KAWASAKI Tomomi (Meiji Pharmaceutical Univ., Tokyo, JPN)
Material： Heterocycles  (International Journal for Reviews and Communications in Heterocyclic Chemistry)
Volume： 82  Issue： 1  Page： 631-639  Publication year： Dec. 31, 2010 
JST Material Number： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  Document type： Article
Article type： 原著論文  Country of issue： Japan (JPN)  Language： ENGLISH (EN)

Thesaurus term： *lithium hydridoaluminate ,  *nitrogen heterocyclic compound ,  *polynuclear aromatic compound ,  *hydrogenation ,  *cyclization reaction ,  reaction temperature ,  temperature dependence ,  reaction product ,  reaction intermediate ,  yield ,  reaction path ,  Alkylation ,  *Indoles
Semi thesaurus term： オキソピロロインドール類 ,  シアノメチルオキシインドール類 ,  ピロロインドール類

JST classification (2)： Cyclization reaction,ring-opening reaction  (CF02050I) ,  Condensed derivatives of pyrroles  (CF07077C)

Substance index (1)： 1,3-Diallyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-3-acetonitrile

Reference (14)：

• Reviews:(a) D. Crich and A. Banerjee, Acc. Chem. Res., 2007, 40, 151;(b) U. Anthoni, C. Christophersen, and P. H. Nielsen, Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives, ed. by S. W. Pelletiesr, Pergamon Press: New York, 1999, Vol.13, p.163;(c) S. Takano and K. Ogasawara, The Alkaloids, ed. by A. Brossi, Academic, San Diego, CA, 1989, Vol.36, p.225.
• Selected recent examples using LiAlH₄:(a) Y. Yasui, H. Kamisaki, and Y. Takemoto, Org. Lett., 2008, 10, 3303;(b) L. E. Overman and Y. Shin, Org. Lett., 2007, 9, 339.
• Selected recent examples using Na/HOEt:(a) J. J. Kodanko, S. Hiebert, E. A. Peterson, L. Sung, L. E. Overman, V. de M. Linck, G. C. Goerck, Y. A. Amador, M. B. Leal, and E. Elisabetsky, J. Org. Chem., 2007, 72, 7909;(b) L. E. Overman and E. A. Peterson, Tetrahedron, 2003, 59, 6905.
• Using Red-Al:(a) C. Menozzi, P. I. Dalko, and J. Cossy, Chem. Commun., 2006, 4638;(b) L. E. Overman and D. V. Paone, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 9465.
• Using LiAlH₄: M. K. G. Mekhael and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 2003, 86, 2805.

Terms in the title (4)： 水素化アルミニウムリチウム ,  インドール類 ,  還元 ,  環化反応