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J-GLOBAL ID：201102269379680410   Reference number：11A1033038

Formation Mechanism of Furfuryl Sulfides from O-Furfuryl Dithiocarbonates: Density Functional Theory Study for Aromatic [3,3]-Sigmatropic Rearrangement

ジチオ炭酸O-フルフリルからフルフリルスルフィドの生成機構:芳香族[3,3]-シグマトロピー転位反応のための密度汎関数理論研究

Author (4)： ETO Masashi (Liberal Arts Education Center, Aso Campus, Tokai Univ.) ,  YAMAGUCHI Koki (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Sojo Univ.) ,  YOSHITAKE Yasuyuki (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Sojo Univ.) ,  HARANO Kazunobu (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Sojo Univ.)
Material： Chemical and Pharmaceutical Bulletin  (Chemical & Pharmaceutical Bulletin)
Volume： 59  Issue： 6  Page： 681-685 (J-STAGE)  Publication year： 2011 
JST Material Number： G0504A  ISSN： 0009-2363  CODEN： CPBTAL  Document type： Article
Article type： 原著論文  Country of issue： Japan (JPN)  Language： ENGLISH (EN)

Thesaurus term： *sigmatropy ,  inorganic acid ester ,  *thiocarbonic acid ,  *density functional method ,  oxygen heterocyclic compound ,  aromaticity ,  *sulfide (organic) ,  transition energy ,  transition state ,  xanthate ester ,  Furans
Semi thesaurus term： furans

JST classification (1)： Rearrangement reaction,isomerization  (CF02070E)

Substance index (14)： (1R,4S,6S)-1,4-Epoxy-8-thiabicyclo[4.3.0]nonane-2-ene ,  Dithiocarbonic acid S-(2-methylene-2,3-dihydrofuran-3-yl)S-methyl ester ,  Dithiocarbonic acid S-furfuryl S-allyl ester ,  Dithiocarbonic acid S-furfuryl S-methyl ester ,  Dithiocarbonic acid O-furfuryl S-(3-ethoxycarbonylallyl) ester ,  Dithiocarbonic acid O-furfuryl S-allyl ester ,  Dithiocarbonic acid O-furfuryl S-cinnamyl ester ,  Dithiocarbonic acid O-furfuryl S-propargyl ester ,  Dithiocarbonic acid O-furfuryl S-methyl ester ,  Furfuryl(3-ethoxycarbonylallyl) sulfide ,  Furfuryl 3-butenyl sulfide ,  Furfurylallyl sulfide ,  Furfurylpropargyl sulfide ,  Furfurylmethyl sulfide

Reference (21)：

• 1) Eto M., Yamaguchi K., Yoshitake Y., Harano K., Chem. Pharm. Bull., 58, 1517—1520 (2010).
• 2) Harano K., Taguchi T., Yakugaku Zasshi, 93, 804—810 (1973).
• 3) Harano K., Taguchi T., Yakugaku Zasshi, 94, 1495—1502 (1974).
• 4) Eto M., Nishimoto M., Uemura T., Hisano T., Harano K., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1995, 1155—1162 (1995).
• 5) Gaussian 03, Revision C.02, Frisch M. J., Trucks G. W., Schlegel H. B., Scuseria G. E., Robb M. A., Cheeseman J. R., Montgomery J. A. Jr., Vreven T., Kudin K. N., Burant J. C., Millam J. M., Iyengar S. S., Tomasi J., Barone V., Mennucci B., Cossi M., Scalmani G., Rega N., Petersson G. A., Nakatsuji H., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Klene M., Li X., Knox J. E., Hratchian H. P., Cross J. B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R. E., Yazyev O., Austin A. J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J. W., Ayala P. Y., Morokuma K., Voth G. A., Salvador P., Dannenberg J. J., Zakrzewski V. G., Dapprich S., Daniels A. D., Strain M. C., Farkas O., Malick D. K., Rabuck A. D., Raghavachari K., Foresman J. B., Ortiz J. V., Cui Q., Baboul A. G., Clifford S., Cioslowski J., Stefanov B. B., Liu G., Liashenko A., Piskorz P., Komaromi I., Martin R. L., Fox D. J., Keith T., Al-Laham M. A., Peng C. Y., Nanayakkara A., Challacombe M., Gill P. M. W., Johnson B., Chen W., Wong M. W., Gonzalez C., Pople J. A., Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.

Terms in the title (6)： ジチオ炭酸 ,  フリル ,  芳香族 ,  シグマトロピー転位 ,  密度汎関数理論 ,  研究