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J-GLOBAL ID：201502207535898637   Reference number：15A0556105

Regioselective C2-lithiation of N-Boc-3-bromopyrroles: a novel approach towards the synthesis and scale-up of 3-(2-formyl-4-methyl-1-H-pyrrol-3-yl)propanoic acid

位置選択的N-Boc-3-ブロモピロールのC2-リチウム化:3-(2-ホルミル-4-メチル-1-H-ピロール-3-イル)プロパン酸の合成とスケールアップに向けた新規アプローチ

Author (2)： DAI Donghua (CiventiChem, 1001 Sheldon Drive, Cary, NC 27519, USA) ,  VENEPALLI Bhaskar Rao (CiventiChem, 1001 Sheldon Drive, Cary, NC 27519, USA)
Material： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Lett)
Volume： 56  Issue： 19  Page： 2402-2405  Publication year： May. 06, 2015 
JST Material Number： E0366A  ISSN： 0040-4039  Document type： Article
Article type： 短報  Country of issue： United Kingdom (GBR)  Language： ENGLISH (EN)

Thesaurus term： lithium compound ,  *regiospecific reaction ,  chemical synthesis ,  optimization ,  cross coupling reaction ,  *nitrogen heterocyclic compound ,  antitumor drug ,  enzyme inhibitor ,  yield ,  organolithium compound
Semi thesaurus term： Negishi coupling ,  tyrosine kinase inhibitor ,  *Pyrroles ,  drug synthesis

JST classification (2)： Pyrroles  (CF07076L) ,  Synthesis of drugs  (GV01030F)

Substance index (13)： 1-(Phenylsulfonyl)-3-bromo-1H-pyrrole ,  1-(Phenylsulfonyl)-3-bromo-4-methyl-1H-pyrrole ,  1-(Phenylsulfonyl)-3-bromo-4-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde ,  2-Formyl-3-bromo-1H-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester ,  2-Formyl-3-bromo-4-methyl-1H-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester ,  3-(2-Formyl-4-methyl-1H-pyrrole-3-yl)propanoic acid ,  1-(tert-Butyloxycarbonyl)-3-bromo-1H-pyrrole ,  3-Bromo-1H-pyrrole-2-carbaldehyde ,  3-Bromo-4-methyl-1H-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester ,  3-Bromo-4-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde ,  Butyl lithium ,  SU-5402 ,  LDA (reagent)

Terms in the title (7)： 位置選択 ,  C2 ,  リチウム ,  ホルミル ,  ピロール ,  プロパン酸 ,  スケールアップ