Art

J-GLOBAL ID：201802248970769355   Reference number：18A1495762

SYNTHESIS AND DNA CLEAVAGE ACTIVITY OF NOVEL SPIRO PYRAZOL-3-ONES CONTAINING ISOXAZOLINE MOIETY

イソオキサゾリン部分を含有する新規スピロピラゾール-3-オン類の合成とDNA切断活性

Author (7)： MASUMOTO Eiichi (Fukuoka Univ., Fukuoka, JPN) ,  SHIROUZU Emi (Fukuoka Univ., Fukuoka, JPN) ,  KASHIGE Nobuhiro (Fukuoka Univ., Fukuoka, JPN) ,  OKABE-NAKAHARA Fumi (Fukuoka Univ., Fukuoka, JPN) ,  MIAKE Fumio (Fukuoka Univ., Fukuoka, JPN) ,  YAMAGATA Kenji (Fukuoka Univ., Fukuoka, JPN) ,  MARUOKA Hiroshi (Fukuoka Univ., Fukuoka, JPN)
Material： Heterocycles  (International Journal for Reviews and Communications in Heterocyclic Chemistry)
Volume： 96  Issue： 7  Page： 1289-1300  Publication year： Jul. 01, 2018 
JST Material Number： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  Document type： Article
Article type： 原著論文  Country of issue： Japan (JPN)  Language： ENGLISH (EN)

Thesaurus term： oxygen heterocyclic compound ,  nitrogen heterocyclic compound ,  *spiro-compound ,  chemical synthesis ,  *molecular genetic phenomenon ,  chemical reaction ,  cyclization reaction ,  condensation reaction
Semi thesaurus term： *DNA Cleavage ,  isoxazolines ,  *Pyrazoles ,  cyclocondensation ,  intramolecular reaction

JST classification (1)： Pyrazoles  (CF07082G)

Substance index (8)： 3,6-ジメチル-8-フェニル-9-オキソ-1-オキサ-2,7,8-トリアザスピロ[4.4]ノナ-2,6-ジエン-2-イウム-2-オラート ,  3,8-ジフェニル-6-メチル-1-オキサ-2,7,8-トリアザスピロ[4.4]ノナ-2,6-ジエン-9-オン ,  3,8-ジフェニル-6-メチル-9-オキソ-1-オキサ-2,7,8-トリアザスピロ[4.4]ノナ-2,6-ジエン-2-イウム-2-オラート ,  3,9-ジメチル-7-フェニル-1-オキサ-2,7,8-トリアザスピロ[4.4]ノナ-2,8-ジエン-6-オン ,  3-(4-クロロフェニル)-6-メチル-9-オキソ-8-フェニル-1-オキサ-2,7,8-トリアザスピロ[4.4]ノナ-2,6-ジエン-2-イウム-2-オラート ,  3-(4-クロロフェニル)-9-メチル-7-フェニル-1-オキサ-2,7,8-トリアザスピロ[4.4]ノナ-2,8-ジエン-6-オン ,  3-(4-メチルフェニル)-8-フェニル-6-メチル-9-オキソ-1-オキサ-2,7,8-トリアザスピロ[4.4]ノナ-2,6-ジエン-2-イウム-2-オラート ,  9-メチル-3-(4-メチルフェニル)-7-フェニル-1-オキサ-2,7,8-トリアザスピロ[4.4]ノナ-2,8-ジエン-6-オン

Reference (13)：

• (a) K. B. Sippy, D. J. Anderson, W. H. Bunnelle, C. W. Hutchins, and M. R. Schrimpf, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2009, 19, 1682; (b) A. Jasper, D. Schepmann, K. Lehmkuhl, J. M. Vela, H. Buschmann, J. Holenz, and B. Wünsch, Eur. J. Med. Chem., 2012, 53, 327; (c) J.-P. Strachan, J. J. Farias, J. Zhang, W. S. Caldwell, and B. S. Bhatti, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2012, 22, 5089; (d) D. R. Witty, D. T. Macpherson, G. M. P. Giblin, S. J. Stanway, and A. K. K. Vong, PCT Int. Appl. Patent 2013, WO 2013093497 A1 20130627; (e) R. Baharfar and R. Azimi, J. Chem. Sci., 2015, 127, 1389; (f) S. A. S. Ghozlan, M. F. Mohamed, A. G. Ahmed, S. A. Shouman, Y. M. Attia, and I. A. Abdelhamid, Arch. Pharm. Chem. Life Sci., 2015, 348, 113; (g) K. Parthasarathy, C. Praveen, J. C. Jeyaveeran, and A. A. M. Prince, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2016, 26, 4310; (h) W. S. I. Abou-Elmagd and A. I. Hashem, J. Heterocycl. Chem., 2016, 53, 202; (i) I. Knappmann, D. Schepmann, and B. Wünsch, Bioorg. Med. Chem., 2016, 24, 4045; (j) Z. Tang, Z. Liu, Y. An, R. Jiang, X. Zhang, C. Li, X. Jia, and J. Li, J. Org. Chem., 2016, 81, 9158.
• (a) R. T. Coutts, A.-M. El-Hawari, and D. F. Biggs, Can. J. Chem., 1975, 53, 3645; (b) M. S. Chande, P. A. Barve, and V. Suryanarayan, J. Heterocycl. Chem., 2007, 44, 49; (c) L. Liu, Y. Zhong, P. Zhang, X. Jiang, and R. Wang, J. Org. Chem., 2012, 77, 10228; (d) H. Maruoka, N. Kashige, T. Eishima, F. Okabe, T. Fujioka, F. Miake, K. Yamagata, and R. Tanaka, J. Heterocycl. Chem., 2008, 45, 1883.
• (a) P. J. O’Dwyer, M. T. Alonso, and B. Leyland-Jones, J. Clin. Oncol., 1984, 2, 1064; (b) R. D. Encarnación, E. Sandoval, J. Malmstrøm, and C. Christophersen, J. Nat. Prod., 2000, 63, 874.
• (a) R. P. Tangallapally, D. Sun, Rakesh, N. Budha, R. E. B. Lee, A. J. M. Lenaerts, B. Meibohm, and R. E. Lee, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 6638; (b) R. Aggarwal, A. Bansal, and A. Mittal, J. Fluorine Chem., 2013, 145, 95; (c) G. G. Mandawad, R. D. Kamble, S. V. Hese, R. A. More, R. N. Gacche, K. M. Kodam, and B. S. Dawane, Med. Chem. Res., 2014, 23, 4455.
• (a) S. Castellano, D. Kuck, M. Viviano, J. Yoo, F. López-Vallejo, P. Conti, L. Tamborini, A. Pinto, J. L. Medina-Franco, and G. Sbardella, J. Med. Chem., 2011, 54, 7663; (b) K. Kaur, V. Kumar, A. K. Sharma, and G. K. Gupta, Eur. J. Med. Chem., 2014, 77, 121.

Terms in the title (3)： イソオキサゾリン ,  DNA切断 ,  活性