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J-GLOBAL ID：201902247967330805   Reference number：19A2431685

Formation of 5- or 6-Membered Ring via Nitrene Formation and Addition by a Cytochrome P450 in Benzastatin Biosynthesis

ベンザスタチン生合成におけるシトクロムP450によるニトレン形成と付加反応を介した5,6員環形成反応

Author (3)： TSUTSUMI HAYAMA ,  KATSUYAMA YOHEI ,  ONISHI YASUO (東京大学大学院農学生命科学研究科)
Material： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
Volume： 77  Issue： 9  Page： 912-919(J-STAGE)  Publication year： 2019 
JST Material Number： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  Document type： Article
Article type： 原著論文  Country of issue： Japan (JPN)  Language： JAPANESE (JA)

Thesaurus term： biosynthesis ,...
Semi thesaurus term： indoline derivatives ,...

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Author keywords (6)： natural product ,  alkaloid ,  terpenoid ,  biosynthesis ,  nitrene ,  cytochrome P450

JST classification (2)： Nitrogen heterocycles in general  (CF07040G) ,  Enzyme in general  (EB09010D)

Substance index (9)： (2R,3R)-3-chloro-2-(3,4-dimethylpent-3-en-1-yl)-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-1H-quinoline-6-carboxylic acid ,  2-[(2R)-2-ヒドロキシ-5,6-ジメチルヘプタ-5-エン-2-イル]-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-カルボン酸 ,  2-[(2R)-2-ヒドロキシ-6-メチルヘプタ-5-エン-2-イル]-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-カルボン酸 ,  4-[(アセチルオキシ)アミノ]-3-[(2E)-3,6,7-トリメチルオクタ-2,6-ジエン-1-イル]安息香酸 ,  4-[(アセチルオキシ)アミノ]-3-[(2E)-3,7-ジメチルオクタ-2,6-ジエン-1-イル]安息香酸 ,  4-[(アセチルオキシ)アミノ]-3-[(2Z)-3-(3,4-ジメチルペンタ-3-エン-1-イル)-4-ヒドロキシブタ-2-エン-1-イル]安息香酸 ,  Benzastatin A ,  Benzastatin D ,  Benzastatin E

Reference (31)：

• 1) (a) K. Haslinger, M. Peschke, C. Briele, E. Maximowitsch, M. J. Cryle, Nature, 521, 105 (2015)
• (b) C. C. Forneris, S. Ozturk, M. I. Gibson, E. J. Sorensen, M. R. Seyedsayamdost, ACS Chem. Biol., 12, 2248 (2017)
• (c) C. C. Forneris, S. Ozturk, E. J. Sorensen, M. R. Seyedsayamdost, Tetrahedron, 74, 3231 (2018)
• (d) C. C. Forneris, M. R. Seyedsayamdost, Angew. Chem. Int. Ed., 57, 8048 (2018)
• 2) S. M. Ma, J. W. Choi, H. Zhou, K. K. M. Lee, V. A. Moorthie, X. Xie, J. T. Kealey, N. A. D. Silva, J. C. Vederas, Y. Tang, Science, 326, 589 (2009)

Terms in the title (5)： 生合成 ,  シトクロムP450 ,  ニトレン ,  付加反応 ,  6員環