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J-GLOBAL ID：201902251477790599   Reference number：19A1328318

Lithium Binaphtholate-Catalyzed Michael Reaction of Malonates with Maleates and Its Application to the Enantioselective Synthesis of Tricarboxylic Acid Derivatives

マロン酸エステルを用いるマレイン酸エステルのリチウムビナフトラート触媒作用Michael反応およびそのトリカルボン酸誘導体のエナンチオ選択的合成への応用

Author (5)： Sakamoto Midori (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kumamoto University) ,  Kaneko Tetsuya (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kumamoto University) ,  Orito Yuya (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kumamoto University) ,  Shimoda Yasushi (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kumamoto University) ,  Nakajima Makoto (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kumamoto University)
Material： Chemical and Pharmaceutical Bulletin (Web)
Volume： 67  Issue： 5  Page： 452-460(J-STAGE)  Publication year： 2019 
JST Material Number： U1401A  ISSN： 1347-5223  Document type： Article
Article type： 原著論文  Country of issue： Japan (JPN)  Language： ENGLISH (EN)

Thesaurus term： alcoholate ,...
Semi thesaurus term： Krapcho反応 ,...

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Author keywords (10)： Michael reaction ,  lithium binaphtholate ,  tricarboxylic acid ester ,  Krapcho reaction ,  stereoselectivity ,  Michael reaction ,  lithium binaphtholate ,  tricarboxylic acid ester ,  Krapcho reaction ,  stereoselectivity

JST classification (2)： Synthesis of drugs  (GV01030F) ,  Addition reaction,elimination reaction  (CF02030M)

Substance index (8)： (2R)-2-[1,3-ジ(ベンジルオキシ)-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]ブタン二酸ジエチル ,  1,1-ジベンジル2,3-ジメチル(2R)-プロパン-1,1,2,3-テトラカルボキシラート ,  3,4,4-トリス(ベンジルオキシカルボニル)ブタン酸ベンジル ,  1,1-ジベンジル2,3-ビス[(4-ブロモフェニル)メチル]プロパン-1,1,2,3-テトラカルボキシラート ,  1,1-ジベンジル2,3-ビス[(4-メトキシフェニル)メチル]プロパン-1,1,2,3-テトラカルボキシラート ,  1,1-ジベンジル2,3-ビス(プロパ-2-エン-1-イル)プロパン-1,1,2,3-テトラカルボキシラート ,  1-ベンジル2,3-ビス(プロパ-2-エン-1-イル)プロパン-1,2,3-トリカルボキシラート ,  1,1-ジベンジル2,3-ジプロピルプロパン-1,1,2,3-テトラカルボキシラート

Reference (74)：

• 1) Christoffers J., Koripelly G., Rosiak A., Rössle M., Synthesis, 2007, 1279-1300 (2007).
• 2) Tsogoeva S. B., Eur. J. Org. Chem., 2007, 1701-1716 (2007).
• 3) Almaşi D., Alonso D. A., Nájera C., Tetrahedron Asymmetry, 18, 299-365 (2007).
• 4) Zhang Y., Wang W., Catal. Sci. Technol., 2, 42-53 (2012).
• 5) Matsunaga S., “Comprehensive Chirality,” Vol. 5, ed. by Carreira E. M., Yamamoto H., Elsevier, Amsterdam, 2012, pp. 243-292.

Terms in the title (9)： マロン酸エステル ,  マレイン酸エステル ,  リチウムビナフトラート ,  触媒作用 ,  Michael反応 ,  トリカルボン酸 ,  誘導体 ,  エナンチオ選択的合成 ,  応用