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J-GLOBAL ID：201902265750301790   Reference number：19A1038613

The Transformations of Amino Acids under Carbonyl Catalysis

生体内反応を模倣した含アミノ化合物の変換反応

Author (1)： SHIMODA YASUSHI (熊本大学薬学部地域イノベーション・エコシステム形成プログラム)
Material： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
Volume： 77  Issue： 4  Page： 369-370(J-STAGE)  Publication year： 2019 
JST Material Number： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  Document type： Article
Article type： 文献レビュー  Country of issue： Japan (JPN)  Language： JAPANESE (JA)

Thesaurus term： asymmetric synthesis ,  catalytic reaction ,  Mannich reaction ,  nucleophilic addition reaction ,  aldol reaction ,  Amination ,  keto acid ,  *amino acid ,  *catalytic activity ,  *carbonyl compound ,  nitrogen heterocyclic compound ,  Pyrroles ,  Biomimetic synthesis ,  organic catalyst ,  aliphatic amine ,  aliphatic alcohol ,  aliphatic carboxylic acid ,  primary amine ,  aldehyde ,  inorganic acid ester ,  diol
Semi thesaurus term： amino acid derivatives

JST classification (2)： Catalytic reactions in general  (CB06080F) ,  Amino acids  (CF10070V)

Substance index (13)： (2S)-2-アミノ-4,4-ジフェニルブタン酸 ,  (2S)-2-アミノ-8-(ベンジルオキシ)オクタン酸 ,  (2S)-2-アミノ-8-ブロモオクタン酸 ,  L-2-Aminocapric acid ,  2,5-[Pentamethylenebis(thiomethylene)]-3-hydroxypyridine-4-carbaldehyde ,  1-{[2,2’-ビナフタレン]-1-イル}-4-ブロモ-3-ヒドロキシナフタレン-2-カルバルデヒド ,  4-(Aminomethyl)-2-methyl-3-[2-(methylaminomethyl)-1-naphthyl]pyridine-5-ol ,  tert-ブチル(2R,3S)-2-アミノ-3-[(ジフェニルホスホロソ)アミノ]-3-(6-メトキシピリジン-3-イル)プロパノアート ,  tert-ブチル(2R,3S)-2-アミノ-3-[(ジフェニルホスホロソ)アミノ]-3-フェニルプロパノアート ,  tert-ブチル(2S,3R)-3,5-ジフェニル-3,4-ジヒドロ-2H-ピロール-2-カルボキシラート ,  L-Allothreonine ,  Threonine ,  Pyridoxal Phosphate

Reference (6)：

• 1) H. Kuzuhara, N. Watanabe, M. Ando, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 95
• 2) J. T. Koh, L. Delaude, R. Breslow, J. Am. Chem. Soc., 116, 11234 (1994)
• 3) Y. E. Liu, Z. Lu, B. Li, J. Tian, F. Liu, J. Zhao, C. Hou, Y. Li, L. Niu, B. Zhao, J. Am. Chem. Soc., 138, 10730 (2016)
• 4) 他のエナンチオ選択的なイミンの1,3-プロトン移動の例:X. Zhou, Y. Wu, L. Deng, J. Am. Chem. Soc., 138, 12297 (2016)
• 5) J. Chen, X. Gong, J. Li, Y. Li, J. Ma, C. Hou, G. Zhao, W. Yuan, B. Zhao, Science, 360, 1438 (2018)

Terms in the title (3)： 模倣 ,  アミノ化合物 ,  変換反応