Art

J-GLOBAL ID：201902285643234526   Reference number：19A1401733

CsF-PROMOTED DESILYLATION AND RING-CONTRACTION REACTION OF ELECTRON-DEFICIENT 3-SILYL-2H-CHROMENES TO 2-BENZYLBENZOFURANS

電子欠乏3-シリル-2H-クロメン類の2-ベンジルベンゾフラン類へのCsF促進脱シリルおよび環縮小反応

Author (5)： TANAKA Kenta (Yokohama National Univ., Yokohama, JPN) ,  SUKEKAWA Mayumi (Yokohama National Univ., Yokohama, JPN) ,  KISHIMOTO Mami (Yokohama National Univ., Yokohama, JPN) ,  HOSHINO Yujiro (Yokohama National Univ., Yokohama, JPN) ,  HONDA Kiyoshi (Yokohama National Univ., Yokohama, JPN)
Material： Heterocycles  (International Journal for Reviews and Communications in Heterocyclic Chemistry)
Volume： 99  Issue： 1  Page： 145-170  Publication year： Apr. 01, 2019 
JST Material Number： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  Document type： Article
Article type： 原著論文  Country of issue： Japan (JPN)  Language： ENGLISH (EN)

Thesaurus term： *silanes ,  organosilicon compound ,  elimination reaction ,  *ring contraction reaction ,  oxygen heterocyclic compound ,  polynuclear aromatic compound ,  cesium fluoride ,  rearrangement reaction
Semi thesaurus term： chromene derivatives ,  ジオトロピー転位 ,  *Benzofurans ,  desilylation

JST classification (3)： Organosilicon compounds  (CF08030C) ,  Condensed derivatives of furan  (CF07073M) ,  Cyclization reaction,ring-opening reaction  (CF02050I)

Substance index (21)： 2-(α,4-Dimethoxybenzyl)-5-nitrobenzofuran ,  2-(α-エトキシベンジル)-5-ニトロベンゾフラン ,  2-(α-メトキシ-2-メチルベンジル)-5-ニトロベンゾフラン ,  2-(α-メトキシ-3-メチルベンジル)-5-ニトロベンゾフラン ,  2-(α-Methoxy-4-isopropylbenzyl)-5-nitrobenzofuran ,  2-(α-Methoxy-4-chlorobenzyl)-5-nitrobenzofuran ,  2-(α-メトキシ-4-ニトロベンジル)-5-ニトロベンゾフラン ,  2-(α-Methoxy-4-fluorobenzyl)-5-nitrobenzofuran ,  2-(α-メトキシ-4-メチルベンジル)-5-ニトロベンゾフラン ,  2-(α-メトキシベンジル)-5,7-ジブロモベンゾフラン ,  2-(α-Methoxybenzyl)-5-nitrobenzofuran ,  2-(α-メトキシベンジル)-5-ブロモベンゾフラン ,  2-(α-メトキシベンジル)ベンゾフラン-5-カルボニトリル ,  2-(α-Methoxybenzyl)benzofuran-5-carboxylic acid methyl ester ,  2-[α-(ヘキシルオキシ)ベンジル]-5-ニトロベンゾフラン ,  2-[α-Methoxy-4-(trifluoromethyl)benzyl]-5-nitrobenzofuran ,  2-[Methoxy(2-naphthyl)methyl]-5-nitrobenzofuran ,  2-Methoxy-2-phenyl-3-(trimethylsilyl)-6-nitro-2H-1-benzopyran ,  4-[Methoxy(5-nitrobenzofuran-2-yl)methyl]benzoic acid methyl ester ,  2-[methoxy(phenyl)methyl]-1-benzofuran-6-yl 4-methylbenzenesulfonate ,  Acetic acid 2-(α-methoxybenzyl)benzofuran-6-yl ester

Reference (23)：

• F. Luiz and J. Silva, Tetrahedron, 2002, 58, 9137.
• For selected reports on ring contraction reactions of six membered ring to five membered ring, see: (a) Z. Xiang, Z. Guangshuai, Z. Yong, Z.-N. Daisy, D. Yunfei, and Z. Kang, J. Org. Chem., 2016, 81, 11397; (b) A. Ahmad and L. F. S. Júnior, J. Braz. Chem. Soc., 2016, 27, 1820; (c) G. B. Evans, S. A. Cameron, S. R. Culbert, and P. K. Grant, Tetrahedron Lett., 2014, 55, 6227; (d) K. O. Eyong, S. P. Kumar, V. Kuete, G. N. Folefoc, H. Langmi, M. J. J. Meyer, N. Lall, and S. Baskaran, Med. Chem. Res., 2012, 21, 2117; (e) L. E. Bourque, P. E. Haile, and K. A. Woerpel, J. Org. Chem., 2009, 74, 7180; (f) W. G. Dauben and R. A. Bunce, J. Org. Chem., 1982, 47, 5042.
• (a) C. D. Gabbutt, B. M. Heron, C. Kilner, and S. B. Kolla, Dyes Pigm., 2012, 92, 825; (b) I. D. Jurberg, K. Ikeda, D. Antwi-Omane, and F. Gagosz, Isr. J. Chem., 2013, 53, 915; (c) K. Bowden and S. Battah, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 1603; (d) K.-S. C. Marriott, R. Bartee, A. Z. Morrison, L. Stewart, and J. Wesby, Tetrahedron Lett., 2012, 53, 3319; (e) M. N. V. Sastry, S. Claessens, P. Habonimana, and N. De Kimpe, J. Org. Chem., 2010, 75, 2274; (f) M. Khoobi, F. Molaverdi, F. Jafarpour, M. Abbasnia, M. Kubicki, and A Shafiee, Chem. Commun., 2015, 51, 11713.
• C. Böttcher, G. Zeyat, S. A. Ahmed, E. Irran, T. Cordes, C. Elsner, W. Zinth, and K. Rueck-Braun, Beilstein J. Org. Chem., 2009, 5, 1.
• C. D. Gabbutt, B. M. Heron, S. B. Kolla, C. Kilner, S. J. Coles, P. N. Horton, and M. B. Hursthouse, Org. Biomol. Chem., 2008, 6, 3096.

Terms in the title (8)： 電子 ,  欠乏 ,  クロメン類 ,  2-ベンジルベンゾフラン ,  CSF ,  促進 ,  脱シリル ,  環縮小反応