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J-GLOBAL ID：202002213523589463   Reference number：20A1478968

Palladium(II)-catalyzed Stereoselective Cyclization to the Ether and its Application to the Synthetic Studies of Yessotoxin

2価のパラジウム触媒を用いるエーテル環の立体選択的構築とポリエーテル系天然物Yessotoxin合成への応用

Author (2)： YOKOYAMA HAJIME (富山大学理学系学術研究部) ,  MIYAZAWA MASAHIRO (富山大学理学系学術研究部)
Material： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
Volume： 78  Issue： 4  Page： 317-326(J-STAGE)  Publication year： 2020 
JST Material Number： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  Document type： Article
Article type： 原著論文  Country of issue： Japan (JPN)  Language： JAPANESE (JA)

Thesaurus term： asymmetric synthesis ,  Mizuhopecten yessoensis ,  food poisoning ,  *shellfish toxin ,  secretory gland ,  *cyclic ether ,  catalytic reaction ,  palladium catalyst ,  palladium complex ,  cyclization reaction ,  Digestive gland ,  Dinophyceae ,  *tetrahydropyran derivative ,  Bivalvia ,  invertebrate ,  microorganism ,  protozoa ,  Mastigophora ,  Phytomastigophora
Semi thesaurus term： Dinoflagellida ,  Patinopecten yessoensis ,  *tetrahydropyrans ,  Shellfish Poisoning ,  shellfish toxin

Author keywords (5)： palladium(II) catalyst ,  stereoselective cyclization ,  yessotoxin ,  trans-fused polycyclic ethers ,  tetrahydropyrans

JST classification (2)： Condensed derivatives of furan  (CF07073M) ,  Other natural substances of biological origin  (CF10090R)

Substance index (15)： (4aα,8aβ,9aβ,10aα)-2α-Ethenyldecahydro-2H-1,8,10-trioxaanthracene-3β-ol ,  (2R,3R,4aR,8aS)-2-Ethenyloctahydropyrano[3,2-b]pyran-3-ol ,  (2R,3S)-2-[(E)-2,5-ジヒドロキシ-3-メチル-3-ペンテニル]テトラヒドロ-2H-ピラン-3-オール ,  (2R,3S)-2-[(Z)-2,5-ジヒドロキシ-3-メチル-3-ペンテニル]テトラヒドロ-2H-ピラン-3-オール ,  (2R,3S,4aR,8aS)-2-[(Z)-2,5-ジヒドロキシ-3-ペンテニル]ヘキサヒドロ-2H,7H-ピラノ[3,2-b]ピラン-3-オール ,  (4aα,8aβ)-2α-Vinyloctahydropyrano[3,2-b]pyran-3β-ol ,  (4aα,8aβ)-2α-Vinyl-2-methyl-3β-(benzyloxy)octahydropyrano[3,2-b]pyran ,  (3R,4S,6R,7S)-4-(tert-Butyldimethylsiloxy)-10-methoxy-3-methyl-3,7:6,10-diepoxy-1-decene ,  (2S,3R,4aS,6R,7S,8aR)-7-(benzyloxy)-2-ethenyl-6-{[(4-methoxyphenyl)methoxy]methyl}-6-methyl-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-3-ol ,  (2S,4aβ,8aα)-2β-Vinyl-6α-(4-methoxybenzyloxymethyl)-7β-(benzyloxy)octahydropyrano[3,2-b]pyran-3α-ol ,  (2S,3R,5S,6R)-2-[(Z)-2,5-ジヒドロキシ-3-ペンテニル]-5-(ベンジルオキシ)-6-[[(4-メトキシフェニル)メトキシ]メチル]テトラヒドロ-2H-ピラン-3-オール ,  (2S,3R,5S,6R)-2-[(Z)-2,5-ジヒドロキシ-3-ペンテニル]-5-(ベンジルオキシ)-6-メチル-6-[[(4-メトキシフェニル)メトキシ]メチル]テトラヒドロ-2H-ピラン-3-オール ,  (2Z)-5-[(2R)-3β-Hydroxytetrahydro-2H-pyran-2α-yl]-2-pentene-1,4-diol ,  (Z)-3-Methyl-5-[(2R)-3β-hydroxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2α-yl]-2-pentene-1,4-diol ,  Yessotoxin

Reference (25)：

• 1) (a) J. W. Blunt, B. R. Copp, M. H. G. Munro, P. T. Northcote, M. R. Prinsep, Nat. Prod. Rep., 21, 1 (2004)
• (b) D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep., 19, 1 (2002)
• 2) (a) I. Kadota, Y. Yamamoto, Acc. Chem. Res., 38, 423 (2005)
• (b) T. Nakata, Chem. Rev., 105, 4314 (2005)
• (c) M. Inoue, Chem. Rev., 105, 4379 (2005)

Terms in the title (8)： パラジウム触媒 ,  エーテル ,  環 ,  立体 ,  構築 ,  ポリエーテル ,  天然物 ,  応用