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J-GLOBAL ID：202002249276939079   Reference number：20A0539956

SYNTHESIS OF SPHINGOSINE-RELATED AZETIDINE ALKALOIDS, PENARESIDINS: CONSTRUCTION OF HIGHLY SUBSTITUTED AZETIDINE RINGS

スフィンゴシン関連アゼチジンアルカロイド,ペナレシジンの合成:高置換アゼチジン環の構築

Author (2)： FUJIWARA Tomoya (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  YAKURA Takayuki (Univ. Toyama, Toyama, JPN)
Material： Heterocycles  (International Journal for Reviews and Communications in Heterocyclic Chemistry)
Volume： 101  Issue： 2  Page： 383-406  Publication year： Jan. 01, 2020 
JST Material Number： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  Document type： Article
Article type： 原著論文  Country of issue： Japan (JPN)  Language： ENGLISH (EN)

Thesaurus term： *nitrogen heterocyclic compound ,  *alkaloid ,  SN2 type reaction ,  aminoalcohol ,  cyclization reaction ,  steric configuration ,  asymmetric synthesis ,  stereoisomer ,  stereoselective reaction ,  diol ,  primary amine ,  aliphatic amine ,  aliphatic alcohol ,  olefin compound ,  unsaturated alcohol ,  secondary alcohol
Semi thesaurus term： *Azetidines

JST classification (4)： Cyclization reaction,ring-opening reaction  (CF02050I) ,  Other condensed derivatives of pyridine  (CF07097Y) ,  Alkaloids  (CF10030D) ,  Stereochemistry of organic reaction  (CF02130V)

Substance index (22)： (15R,16R)-Penaresidin A ,  (2R,3R,4S)-2-(ヒドロキシメチル)-4-テトラデシルアゼチジン-3-オール ,  (2R,3R,4S)-2-テトラデシル-4-(ヒドロキシメチル)アゼチジン-3-オール ,  (2R,3S,4R)-2-テトラデシル-4-(ヒドロキシメチル)アゼチジン-3-オール ,  (2R,3S,4S)-2-(ヒドロキシメチル)-4-テトラデシルアゼチジン-3-オール ,  (2R,3S,4S)-2-テトラデシル-4-(ヒドロキシメチル)アゼチジン-3-オール ,  (2S,3R,4S,12′R)-Penazetidine A ,  (2S,3R,4S,12′S)-Penazetidine A ,  3α-Hydroxy-4α-[(11R)-11-hydroxy-13-methyltetradecyl]azetidine-2β-methanol ,  3α-Hydroxy-4α-[(11R,12S)-11-hydroxy-12-methyltetradecyl]azetidine-2β-methanol ,  (2S,3R,4S)-2-テトラデシル-4-(ヒドロキシメチル)アゼチジン-3-オール ,  (2S,3R,4S)-2-ドデシル-4-(ヒドロキシメチル)アゼチジン-3-オール ,  16-Norpenazetidine A ,  1-[(2R,3R,4S)-3-ヒドロキシ-2-テトラデシル-4-({[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]オキシ}メチル)アゼチジン-1-イル]ペンタコサン-1-オン ,  1-[(2R,3R,4S)-3-ヒドロキシ-2-テトラデシル-4-({[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]オキシ}メチル)アゼチジン-1-イル]ペンタコサン-1-オン ,  1-[(2S,3R,4S)-3-ヒドロキシ-2-テトラデシル-4-({[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]オキシ}メチル)アゼチジン-1-イル]ペンタコサン-1-オン ,  1-[(2S,3R,4S)-3-ヒドロキシ-2-テトラデシル-4-({[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]オキシ}メチル)アゼチジン-1-イル]ペンタコサン-1-オン ,  2-epi-Penaresidin A ,  Allopenaresidin A ,  Sphingosine ,  Penaresidin A ,  Penaresidin B

Reference (38)：

• J. Kobayashi, J.-F. Cheng, M. Ishibashi, M. R. Wälchli, S. Yamamura, and Y. Ohizumi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1991, 1135.
• H. Takikawa, T. Maeda, and K. Mori, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7689.
• H. Takikawa, T. Maeda, M. Seki, H. Koshino, and K. Mori, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 97.
• J. Kobayashi, M. Tsuda, J.-F. Cheng, M. Ishibashi, H. Takikawa, and K. Mori, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 6775.
• K. Ohshita, H. Ishiyama, Y. Takahashi, J. Ito, Y. Mikami, and J. Kobayashi, Bioorg. Med. Chem., 2007, 15, 4910.

Terms in the title (6)： スフィンゴシン ,  アゼチジン ,  アルカロイド ,  置換 ,  環 ,  構築