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J-GLOBAL ID：202002280655765370   Reference number：20A0749818

Thermal Decarboxylative Nazarov Cyclization of Cyclic Enol Carbonates Involving Chirality Transfer

キラリティ移動を含む環状エノール炭酸エステルの熱脱炭酸Nazarov環化

Author (4)： Kozuma Akane (Department of Chemistry, Keio University) ,  Komatsuki Keiichi (Department of Chemistry, Keio University) ,  Saito Kodai (Department of Chemistry, Keio University) ,  Yamada Tohru (Department of Chemistry, Keio University)
Material： Chemistry Letters (Web)
Volume： 49  Issue： 1  Page： 60-63(J-STAGE)  Publication year： 2020 
JST Material Number： U1704A  ISSN： 1348-0715  Document type： Article
Article type： 短報  Country of issue： Japan (JPN)  Language： ENGLISH (EN)

Thesaurus term： *cyclization reaction ,  ring-opening reaction ,  decarboxylation reaction ,  *asymmetric synthesis ,  optical isomerism ,  optical activity ,  oxygen heterocyclic compound ,  enol ,  inorganic acid ester ,  *alicyclic ketone ,  enone ,  solvent effect ,  temperature dependence ,  substituent effect
Semi thesaurus term： *Nazarov cyclization ,  Dioxolanes ,  *cyclopentenon derivatives ,  cyclic carbonate ,  electrocyclization ,  noncatalytic reaction

Author keywords (3)： Electrocyclization ,  Decarboxylation ,  Chirality transfer

JST classification (2)： Cyclization reaction,ring-opening reaction  (CF02050I) ,  Cyclopentanes  (CF04040L)

Substance index (10)： (S)-4-メチル-4-[2-(4-メトキシフェニル)ビニル]-5-(3-フェニルプロピリデン)-1,3-ジオキソラン-2-オン ,  (4S,5R)-2-メチル-4-(4-メトキシフェニル)-5-フェネチル-2-シクロペンテン-1-オン ,  (4S,5R)-2-メチル-4-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-5-フェネチル-2-シクロペンテン-1-オン ,  (4S,5R)-2-メチル-4-[4-(メチルチオ)フェニル]-5-フェネチル-2-シクロペンテン-1-オン ,  (1S,8aR)-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-azulen-2-one ,  (1S,8aR)-1-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-3-methyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-azulen-2-one ,  (1S,8aR)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-azulen-2-one ,  (3S,3aR)-1-methyl-3-[4-(methylsulfanyl)phenyl]-3a,4,5,6,7,8-hexahydro-3H-azulen-2-one ,  (4S,5S)-2,3-ジメチル-4-フェニル-5-(4-メトキシフェニル)-2-シクロペンテン-1-オン ,  (4R)-2-メチル-4-フェニル-2-シクロペンテン-1-オン

Reference (41)：

• 1) Reviews of the synthesis of cyclopentenones, see: a) R. A. Ellison, Synthesis 1973, 397.
• 1) b) G. Piancatelli, M. D’Auria, F. D’Onofrio, Synthesis 1994, 867.
• 1) c) S. E. Gibson, S. E. Lewis, N. Mainolfi, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3873.
• 1) d) S. P. Simeonov, J. P. M. Nunes, K. Guerra, V. B. Kueteva, C. A. M. Afonso, Chem. Rev. 2016, 116, 5744.
• 2) Reviews of Nazarov cyclization, see: a) A. J. Frontier, C. Collison, Tetrahedron 2005, 61, 7577.

Terms in the title (6)： キラリティ ,  環状 ,  エノール ,  炭酸エステル ,  脱炭酸 ,  Nazarov環化