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J-GLOBAL ID：202102277407520444   Reference number：21A0084737

The Stereoselective Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters by Allylations and Its Application to Synthetic Studies of Natural Products

アリル化による全炭素第四立体中心の立体選択的構築と天然物の合成研究への応用

Author (4)： SAKAMA AKIHIRO (Department of Applied Chemistry, Keio University) ,  OGURA AKIHIRO (Department of Applied Chemistry, Keio University) ,  YOSHIDA KEISUKE (Faculty of Pharmacy, Meijo University) ,  TAKAO KEN'ICHI (Department of Applied Chemistry, Keio University)
Material： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
Volume： 78  Issue： 11  Page： 1039-1047(J-STAGE)  Publication year： 2020 
JST Material Number： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  Document type： Article
Article type： 原著論文  Country of issue： Japan (JPN)  Language： ENGLISH (EN)

Thesaurus term： asymmetric synthesis ,...
Semi thesaurus term： *Barbier type reaction ,...

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JST classification (3)： Diterpenes,sesterterpenes  (CF10023R) ,  Catalytic reactions in general  (CB06080F) ,  Synthesis of drugs  (GV01030F)

Substance index (15)： Vibsanin A ,  (1R,2R)-1-[(R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4β-yl]-2,6-dimethyl-2-vinyl-5-heptene-1-ol ,  (1R,2S)-1-[(R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4β-yl]-2,6-dimethyl-2-vinyl-5-heptene-1-ol ,  (1S,2R)-1-[(4R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl]-2-vinyl-2,6-dimethyl-5-heptene-1-ol ,  (1S,2S)-1-[(R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4β-yl]-2,6-dimethyl-2-vinyl-5-heptene-1-ol ,  2-O,3-O:4-O,5-O-Diisopropylidene-D-xylose ,  (2R)-2,3-Isopropylidenedioxypropanal ,  (-)-Callophycoic acid A ,  2-[(2E)-3,7-ジメチルオクタ-2,6-ジエン-1-イル]-4,4,6-トリメチル-1,3,2-ジオキサボリナン ,  2-[(2E)-3,7-ジメチルオクタ-2,6-ジエン-1-イル]-5,5-ジメチル-1,3,2-ジオキサボリナン ,  2-((2E)-3,7-Dimethyl-2,6-octenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane ,  2-[(2Z)-3,7-ジメチルオクタ-2,6-ジエン-1-イル]-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  Geranyl chloride ,  Neryl chloride ,  メチル(1R,13R,17S,18S)-18-{3-[(2,2-ジメチルプロパノイル)オキシ]プロピル}-18-メチル-15-オキソ-9,14,16-トリオキサテトラシクロ[9.7.0.0^3,8.0^13,17]オクタデカ-3(8),4,6,11-テトラエン-5-カルボキシラート

Reference (52)：

• 1) For reviews on the synthesis of quaternary stereocenters, see: (a) Corey, E. J.; Guzman-Perez, A. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 388.
• (b) Christoffers, J.; Mann, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4591.
• (c) Denissova, I.; Barriault, L. Tetrahedron 2003, 59, 10105.
• (d) Christoffers, J.; Baro, A. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1473.
• (e) Trost, B. M.; Jiang, C. Synthesis 2006, 369.

Terms in the title (8)： アリル化 ,  全炭素 ,  立体中心 ,  立体 ,  構築 ,  天然物 ,  研究 ,  応用