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J-GLOBAL ID：200902240818762405   整理番号：09A0691462

Grignard試薬形成のラジカルクロックと機構における構造効果: 選択性の岐路が金属/溶液界面にある時のラジカルクロックにおけるフェニル置換基の特異的効果

Structural Effects in Radical Clocks and Mechanisms of Grignard Reagent Formation: Special Effect of a Phenyl Substituent in a Radical Clock when the Crossroads of Selectivity is at a Metal/Solution Interface

著者 (7件)： HAZIMEH Hassan (Univ. Paul Cezanne, Marseille, FRA) ,  HAZIMEH Hassan (ESPCI, Paris, FRA) ,  MATTALIA Jean-Marc (Univ. Paul Cezanne, Marseille, FRA) ,  MARCHI-DELAPIERRE Caroline (Univ. Joseph Fourier, Grenoble, FRA) ,  KANOUFI Frederic (ESPCI, Paris, FRA) ,  COMBELLAS Catherine (ESPCI, Paris, FRA) ,  CHANON Michel (Univ. Paul Cezanne, Marseille, FRA)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2009  号： 17  ページ： 2775-2787  発行年： 2009年06月 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ラジカル時計の大部分は,適当に位置した不飽和システムによる反応性ラジカルの分子内トラッピングに基づいている。この不飽和システムに存在する置換基に依存して,環化速度はドラスチックに変わりうる。この特性は,幅広い種類の反応機構における非常に短命のラジカルの関与を診断することに何度も使われてきた。ここでは,ラジカルプローブの新しいセットとマグネシウムとの反応を検証した結果,プローブの構造的な変化から,総体的な選択性へのラジカルルートの関与が増大するように,フェニル基が電子移動メディエータの役を演じることが示唆された。これらの所見から,金属/溶液インターフェイスで生じている反応の選択性の説明を行った。

シソーラス用語： Grignard試薬 ,  *置換基効果 ,  フェニル基 ,  電子移動 ,  プローブ
準シソーラス用語： ラジカルプローブ ,  *界面反応

分類 (2件)： 有機第1族・有機第2族元素化合物  (CF09020Y) ,  反応に及ぼす構造の効果  (CF02110Z)

物質索引 (20件)： 4-(2-ブロモフェニル)-1-ブテン ,  (E)-1-フェニル-4-(2-ブロモフェニル)-1-ブテン ,  (Z)-1-フェニル-4-(2-ブロモフェニル)-1-ブテン ,  1,1-ジフェニル-4-(2-ブロモフェニル)-1-ブテン ,  (Z)-1-(4-メトキシフェニル)-4-(2-ブロモフェニル)-1-ブテン ,  (Z)-1-フェニル-4-(2-ブロモ-5-メトキシフェニル)-1-ブテン ,  (Z)-1-(4-メトキシフェニル)-4-(2-ブロモ-5-メトキシフェニル)-1-ブテン ,  1-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン ,  1-ベンジル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン ,  1-ベンズヒドリル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン ,  1-(4-メトキシベンジル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン ,  1-ベンジル-5-メトキシ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン ,  1-(4-メトキシベンジル)-5-メトキシ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン ,  4-フェニル-1-ブテン ,  (E)-1,4-ジフェニル-1-ブテン ,  (Z)-1,4-ジフェニル-1-ブテン ,  1,1,4-トリフェニル-1-ブテン ,  (Z)-1-(4-メトキシフェニル)-4-フェニル-1-ブテン ,  (Z)-1-フェニル-4-(3-メトキシフェニル)-1-ブテン ,  (Z)-1-(4-メトキシフェニル)-4-(3-メトキシフェニル)-1-ブテン

タイトルに関連する用語 (5件)： Grignard試薬 ,  構造効果 ,  溶液界面 ,  フェニル ,  置換基