文献

J-GLOBAL ID：201402267573244409   整理番号：14A0903895

アレノラートの環化のためのN-ヘテロ環状カルベン/キラルリン酸の協同的触媒系

A Cooperative N-Heterocyclic Carbene/Chiral Phosphate Catalysis System for Allenolate Annulations

著者 (2件)： LEE Anna (Northwestern Univ., IL, USA) ,  SCHEIDT Karl A. (Northwestern Univ., IL, USA)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 53  号： 29  ページ： 7594-7598  発行年： 2014年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本研究で筆者らは,アルキニルアルデヒドのα,β-アルキナール,又はα-ケトエステル類による高効率の不斉[3+2]環化反応をN-ヘテロ環状カルベン(NHC)/キラルリン酸の協同的触媒によって開発した。ここで,C₁不斉ビアリール飽和イミダゾリウムプレ触媒がNHCであり,キラルリン酸をBroensted酸として用いた。アルキニルアルデヒドは,対応する鏡像異性体に富む置換鏡像異性体富化に高収率でエナンチオ選択的に変換される。この困難な変換の実現は,増強された収率とエナンチオ選択性を達成するために必要な飽和イミダゾリウム触媒とキラルリン酸の組み合わせを利用する新たな型の協同触媒を特徴付ける。

シソーラス用語： Broensted酸 ,  *カルベン ,  *窒素複素環化合物 ,  *化合物 ,  リン酸 ,  *環化反応 ,  立体選択性 ,  アンヌレーション ,  不斉合成 ,  *アレン化合物
準シソーラス用語： *N-複素環カルベン ,  エナンチオ選択性 ,  *キラル化合物

分類 (1件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (8件)： 1,3-ジメシチル-1H-イミダゾール-3-イウム・クロリド ,  1,3-ジメシチル-2-イミダゾリン-3-イウム・クロリド ,  1-(2-ビフェニリル)-3-メシチル-4β,5α-ジフェニル-2-イミダゾリン-3-イウム・テトラフルオロほう素アニオン ,  1-(3′,5′-ジメチル-2-ビフェニリル)-3-メシチル-4β,5α-ジフェニル-2-イミダゾリン-3-イウム・テトラフルオロほう素アニオン ,  1-(3′,5′-ジエチル-2-ビフェニリル)-3-メシチル-4β,5α-ジフェニル-2-イミダゾリン-3-イウム・テトラフルオロほう素アニオン ,  3,3′-ジフェニル-1,1′-ビナフタレン-2,2′-ジオール2,2′-りん酸 ,  3,3′-ビス(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)-1,1′-ビナフタレン-2,2′-ジオール2,2′-りん酸 ,  1,3′:1′,1′′:3′′,1′′′-クアテルナフタレン-2′,2′′-ジオール2′,2′′-りん酸

タイトルに関連する用語 (6件)： 環化 ,  N-ヘテロ環状カルベン ,  キラル ,  リン酸 ,  協同 ,  触媒