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J-GLOBAL ID：201502272430284184   整理番号：15A0635779

ワンポット逐次ラクタム還元/Joullie-Ugi反応を経たポリヒドロキシ化ピペリジンおよびピロリジンペプチド模倣体の合成

Synthesis of Polyhydroxylated Piperidine and Pyrrolidine Peptidomimetics via One-Pot Sequential Lactam Reduction/Joullie-Ugi Reaction

著者 (4件)： SZCZESNIAK Piotr (Inst. Organic Chemistry, Polish Acad. Sci., Warsaw, POL) ,  MAZIARZ Elzbieta (Inst. Organic Chemistry, Polish Acad. Sci., Warsaw, POL) ,  STECKO Sebastian (Inst. Organic Chemistry, Polish Acad. Sci., Warsaw, POL) ,  FURMAN Bartlomiej (Inst. Organic Chemistry, Polish Acad. Sci., Warsaw, POL)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 80  号： 7  ページ： 3621-3633  発行年： 2015年04月03日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： プロリンおよびピペコリン酸はそれ自身も重要な生物活性を示すが,特にポリヒドロキシ化したプロリンアミドおよびピペコリン酸アミドは,イミノ糖C-グリコシドとして知られる。著者らは,Schwartz試薬を用いる糖由来のラクタムの還元と多成分Ugi-Joullie反応に基づく,ポリヒドロキシ化ピペリジンおよびピロリジンペプチド模倣体の合成法を開発した。この方法は,環式イミン前駆体として,入手容易な糖由来のラクタムを使用することに特徴があり,それが合成の効率にとって重要なポイントとなっているほか,in situ生成のイミンを単離する必要もなく,イソシアニドとカルボン酸とのその後のJoullie-Ugi反応に,直接用いることができるという利点がある。

シソーラス用語： ラクタム ,  還元 ,  *縮合反応 ,  生体物質類似体 ,  *窒素複素環化合物 ,  カルボニル化合物 ,  イミン ,  化学合成 ,  分子構造 ,  ワンポット合成 ,  X線構造解析 ,  立体配座 ,  反応中間体 ,  ヒドロキシ化
準シソーラス用語： ヒドロキシル化 ,  Ugi反応 ,  アミド【有機化合物】 ,  *ピロリジン誘導体 ,  *ピペリジン誘導体 ,  ペプチド模倣体

分類 (2件)： ピロール  (CF07076L) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (15件)： (2S,3S,4S,5R,6R)-N-tert-ブチル-1-(トリフルオロアセチル)-3,4,5-トリ(ベンジルオキシ)-6-(ベンジルオキシ)メチルピペリジン-2-カルボアミド ,  (2S,3S,4S,5R,6R)-N-シクロヘキシル-1-(トリフルオロアセチル)-3,4,5-トリ(ベンジルオキシ)-6-(ベンジルオキシ)メチルピペリジン-2-カルボアミド ,  (2S,3S,4S,5R,6R)-N-(p-メトキシフェニル)-1-(トリフルオロアセチル)-3,4,5-トリ(ベンジルオキシ)-6-(ベンジルオキシ)メチルピペリジン-2-カルボアミド ,  (2S,3S,4S,5S,6R)-N-tert-ブチル-1-(トリフルオロアセチル)-3,4,5-トリ(ベンジルオキシ)-6-(ベンジルオキシ)メチルピペリジン-2-カルボアミド ,  (2S,3S,4S,5S,6R)-N-シクロヘキシル-1-(トリフルオロアセチル)-3,4,5-トリ(ベンジルオキシ)-6-(ベンジルオキシ)メチルピペリジン-2-カルボアミド ,  (2S,3R,4R,5R)-N-tert-ブチル-1-(トリフルオロアセチル)-3,4,5-トリ(ベンジルオキシ)ピペリジン-2-カルボアミド ,  (2S,3R,4R,5R)-N-シクロヘキシル-1-(トリフルオロアセチル)-3,4,5-トリ(ベンジルオキシ)ピペリジン-2-カルボアミド ,  (2S,3R,4R,5R)-N-(p-メトキシフェニル)-1-(トリフルオロアセチル)-3,4,5-トリ(ベンジルオキシ)ピペリジン-2-カルボアミド ,  (2R,3R,4R,5R)-N-tert-ブチル-1-(トリフルオロアセチル)-3,4-ジ(ベンジルオキシ)-5-(ベンジルオキシ)メチルピロリジン-2-カルボアミド ,  (2S,3S,4S,5R,6R)-N-tert-ブチル-3,4,5-トリ(ベンジルオキシ)-6-(ベンジルオキシ)メチルピペリジン-2-カルボアミド ,  (2S,3S,4S,5R,6R)-N-シクロヘキシル-3,4,5-トリ(ベンジルオキシ)-6-(ベンジルオキシ)メチルピペリジン-2-カルボアミド ,  (2S,3S,4S,5R,6R)-N-(p-メトキシフェニル)-3,4,5-トリ(ベンジルオキシ)-6-(ベンジルオキシ)メチルピペリジン-2-カルボアミド ,  (2S,3R,4R)-N-tert-ブチル-3,4-ジ(ベンジルオキシ)ピロリジン-2-カルボアミド ,  (2S,3R,4R)-N-シクロヘキシル-3,4-ジ(ベンジルオキシ)ピロリジン-2-カルボアミド ,  (2S,3R,4R)-N-(p-メトキシフェニル)-3,4-ジ(ベンジルオキシ)ピロリジン-2-カルボアミド

タイトルに関連する用語 (9件)： ポット ,  逐次 ,  ラクタム ,  還元 ,  Ugi反応 ,  ヒドロキシ化 ,  ピペリジン ,  ピロリジン ,  ペプチド模倣体