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J-GLOBAL ID：201402211941969863   整理番号：13A1960283

ジインのGrignard試薬/CuI/LiClにより媒介される立体選択的カスケード型付加/環化:1-メチレンインデン誘導体合成のための新しい経路

Grignard Reagent/CuI/LiCl-Mediated Stereoselective Cascade Addition/Cyclization of Diynes: A Novel Pathway for the Construction of 1-Methyleneindene Derivatives

著者 (3件)： LI De-Yao (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN) ,  WEI Yin (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN) ,  SHI Min (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 19  号： 46  ページ： 15682-15688  発行年： 2013年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： THF中で各5当量のCuI,LiCl,MeMgBrを撹拌した後,1-[(2-エチニルフェニル)エチニル]シクロプロピルメタンスルホネートを加えると,収率81%でE-2-(1,1-ジクロロプロピルエチル)-1-エチリデン-3-メチルインデンが生成した。EtMgBrやn-BuMgBrを用いるとプロピリデン体やペンチリデン体が生成したが,i-PrMgClやBnMgClではメチレン体が生成した。2-エチニルフェニル基上の置換基の電子的な性質に関わり無く収率72~99%で1-アルキリデンあるいはアリーリデンインデン誘導体が生成した。原料エチニル基端に置換基が存在しても反応は進行したが,Grignard試薬由来の置換基は導入されず,また生成物はZ体となった。対照実験,重水素標識などによりビニリデンシクロプロパンの生成,MeCu付加によるビニル銅の生成,エチニル基との環化による反応機構を考えた。

シソーラス用語： *ジイン ,  *Grignard試薬 ,  ヨウ化物 ,  銅化合物 ,  塩化リチウム ,  立体選択性 ,  逐次反応 ,  *環化反応 ,  *付加反応 ,  *共役ジエン ,  *脂環式化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  置換基効果 ,  結晶構造 ,  *カスケード反応 ,  ヨウ化銅 ,  *インデン類
準シソーラス用語： *インデン誘導体

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  その他の触媒  (CB06123Z) ,  インデン  (CF06030O)

物質索引 (4件)： メチルマグネシウムブロミド ,  メタンスルホン酸1-(2-エチニルフェニルエチニル)シクロプロピル ,  1-エチリデン-2-(1-メチルシクロプロピル)-3-メチル-1H-インデン ,  1-ベンジリデン-2-(1-メチルシクロプロピル)-3-メチル-1H-インデン

タイトルに関連する用語 (9件)： ジイン ,  Grignard試薬 ,  CUI ,  立体 ,  カスケード ,  環化 ,  メチレン ,  インデン誘導体 ,  経路