in situ生成のα,β-不飽和アルデヒドの分子内タンデムチオ-Michael付加を経たチオクロメンの立体選択性合成

KINFE Henok Hadgu; MEBRAHTU Fanuel Mesfin; MAKOLO Felix Loka; MOSHAPO Paseka Thendo; MANANA Mandlenkosi Maxwell

文献

J-GLOBAL ID：201402233922509758 整理番号：14A0738267

in situ生成のα,β-不飽和アルデヒドの分子内タンデムチオ-Michael付加を経たチオクロメンの立体選択性合成

Stereoselective Synthesis of Thiochromenes via Intramolecular Tandem Thio-Michael Addition of in Situ Generated α,β-Unsaturated Aldehydes

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資料名：
巻： 79 号： 7 ページ： 3111-3118 発行年： 2014年04月04日
JST資料番号： C0328A ISSN： 0022-3263 CODEN： JOCEAH 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：原著論文発行国：アメリカ合衆国 (USA) 言語：英語 (EN)

チオクロメンは,制癌剤などの多くの薬剤に含まれる,重要な複素環式の化合物であるが,立体選択性を利用した合成報告は少ない。著者らは,最近,立体選択性の炭水化物に基づくチオクロメンの,Lewis酸触媒分子内Friedel-Craftsによる合成プロトコルを作成した。本報では,その研究の延長として,一連の新規2,3-置換チオクロメン-3-カルバルデヒドを,in situ生成したチオクロマンを,偽装ヘミアセタールとして使用して,α,β-不飽和アルデヒドのタンデムチオ-Michael付加型反応による,高度にジアストロ選択性の合成により調製した。以前の炭水化物に基づくチオクロメン合成と比較して,反応機構の解析により,より優れた立体選択性の合成戦略を開発できた。生物学的に重要な分子への応用を検討中である。

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付加反応,脱離反応 , 高分子の立体構造 , チオピラン

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