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J-GLOBAL ID：201502201961580833   整理番号：15A0770792

ピルビン酸エノラート類の化学:二核亜鉛触媒により促進されたピルビン酸エステルと糖アルデヒド類とのanti-選択的直接アルドール反応

Chemistry of Pyruvate Enolates: anti-Selective Direct Aldol Reactions of Pyruvate Ester with Sugar Aldehydes Promoted by a Dinuclear Zinc Catalyst

著者 (5件)： MOLENDA Marta A. (Fac. of Chemistry, Jagiellonian Univ., Ingardena 3, 30-060 Krakow, Poland, Fax: [phone]; phone: ...) ,  BAS Sebastian (Fac. of Chemistry, Jagiellonian Univ., Ingardena 3, 30-060 Krakow, Poland, Fax: [phone]; phone: ...) ,  EL-SEPELGY Osama (Fac. of Chemistry, Jagiellonian Univ., Ingardena 3, 30-060 Krakow, Poland, Fax: [phone]; phone: ...) ,  STEFANIAK Matylda (Fac. of Chemistry, Jagiellonian Univ., Ingardena 3, 30-060 Krakow, Poland, Fax: [phone]; phone: ...) ,  MLYNARSKI Jacek
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 357  号： 9  ページ： 2098-2104  発行年： 2015年06月15日 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キラルな二核亜鉛錯体は,ピルビン酸エステルと多様なキラル糖アルデヒド類との直接アルドール反応を効果的に触媒することが可能で,これはピルビン酸依存性II型アルドラーゼ機能の模倣である。立体障害を受けたアルコールエステル類の応用は,3-デオキシ-2-ウロソン酸類の短く効率的な合成途上における,制御されたanti-選択性を有するピルビン酸ドナーの困難なアルドール反応を許容する。自然界で用いられている合成原理の模倣において,ここではピルビン酸エステルがホスホエノールピルビン酸エステル(PEP)の等価体として用いられている。述べられている生物模倣の方法論は,多様なC₆~C₉ウロソン酸類の効率的で柔軟な形成のために,エノールの形成を利用している。特に3-デオキシ-D-erythro-ヘキサ-2-ウロソン酸(KDG,通算収率50%),及び3-デオキシ-D-グリセロ-D-タロ-ノナ-2-ウロソン酸(4-epi-KDN,通算収率78%)について記述する。このピルビン酸エステル類の効率的な直接的応用は,別途脱保護段階を要せず,従って2-アセチルチアゾールやピルビンアルデヒドジメチルアセタールのような,マスクされたピルビン酸シントンを用いる方法論をとうに凌いでいる。Copyright 2015 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *アルドール反応 ,  *不斉合成 ,  *ケトエステル ,  *脂肪族アルデヒド ,  *単糖類 ,  フェノール類 ,  *カルボン酸エステル ,  *ヒドロキシ化合物 ,  *亜鉛錯体 ,  窒素複素環化合物 ,  アルコール ,  遷移金属触媒 ,  触媒反応 ,  不斉触媒 ,  アルドラーゼ ,  *模倣 ,  立体選択性反応 ,  脂肪族ケトン ,  脂肪族カルボン酸 ,  ケト酸 ,  *ヒドロキシエステル ,  亜鉛触媒 ,  *生体模倣 ,  ピロリジン類
準シソーラス用語： ピロリジン誘導体 ,  立体選択的反応

分類 (6件)： 単糖類  (CF10052H) ,  脂肪族アルデヒド  (CF03180F) ,  脂肪族アルコール  (CF03090H) ,  第11族,第12族元素の錯体  (CE01050Y) ,  脂肪族ケトン  (CF03190Q) ,  脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P)

物質索引 (5件)： ピルビン酸 ,  2-オキソプロパン酸2,6-ジ-tert-ブチル-4-メトキシフェニル ,  (S)-2-オキソ-4-ヒドロキシ-4-[(4R)-2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4β-イル]ブタン酸2,6-ジ-tert-ブチル-4-メトキシフェニル ,  2-O,3-O:5-O,6-O-ジイソプロピリデン-4-O-ベンジル-D-グルコース ,  1-[2,3-ジオキソ-3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-メトキシフェノキシ)プロピル]-2-O,3-O:5-O,6-O-ジイソプロピリデン-4-O-ベンジル-D-グルシトール

タイトルに関連する用語 (10件)： ピルビン酸 ,  エノラート ,  化学 ,  核 ,  亜鉛触媒 ,  促進 ,  ピルビン酸エステル ,  糖 ,  アルデヒド類 ,  アルドール反応

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