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J-GLOBAL ID：201502207282270874   整理番号：15A1261857

オリゴマーフラバン-3-オールの構造活性相関:強活性に関するダイマー構造内上部ユニットB環の水酸基の重要性

Structure-Activity Relationship of Oligomeric Flavan-3-ols: Importance of the Upper-Unit B-ring Hydroxyl Groups in the Dimeric Structure for Strong Activities

著者 (12件)： HAMADA Yoshitomo (Osaka Electro-Communication Univ. (OECU), Osaka, JPN) ,  TAKANO Syota (Osaka Electro-Communication Univ. (OECU), Osaka, JPN) ,  AYANO Yoshihiro (Osaka Electro-Communication Univ. (OECU), Osaka, JPN) ,  TOKUNAGA Masahiro (Osaka Electro-Communication Univ. (OECU), Osaka, JPN) ,  KOASHI Takahiro (Osaka Electro-Communication Univ. (OECU), Osaka, JPN) ,  OKAMOTO Syuhei (Osaka Electro-Communication Univ. (OECU), Osaka, JPN) ,  DOI Syoma (Osaka Electro-Communication Univ. (OECU), Osaka, JPN) ,  ISHIDA Masahiko (Osaka Electro-Communication Univ. (OECU), Osaka, JPN) ,  KAWASAKI Takashi (Ritsumeikan Univ., Shiga, JPN) ,  HAMADA Masahiro (Toyama Prefectural Univ., Toyama, JPN) ,  NAKAJIMA Noriyuki (Toyama Prefectural Univ., Toyama, JPN) ,  SAITO Akiko (Osaka Electro-Communication Univ. (OECU), Osaka, JPN)
資料名： Molecules (Web)  (Molecules (Web))
巻： 20  号： 10  ページ： 18870-18885 (WEB ONLY)  発行年： 2015年10月 
JST資料番号： U7014A  ISSN： 1420-3049  CODEN： MOLEFW  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： スイス (CHE)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： オリゴマーフラボン-3-オール単位から構成されるプロアントシアニジンは様々な食物(例えば果実,野菜,および飲料物)に含まれており,また非常に強力な生物学的に活性な化合物である。プロアントロシアニジン構造のどの要素が主に機能と関わっているかについて調べた。本研究で著者らはSaccharomyces cerevisiae(S.cerevisiae)に対する抗菌活性と子宮頸部上皮癌細胞株HeLa S3に対する増殖阻害活性については,4~8縮合ダイマーフラボン-3-オールの上部ユニットが重要であることを明らかにした。プロアントシアニジンの重要成分ユニットを明らかにするために,著者らは4種類のダイマー化合物,即ち(-)-エピガロカテキン-[4,8]-(+)-カテキン,(-)-エピガロカテキン-[4,8]-(-)-エピガロカテキン,(-)-エピガロカテキン-[4,8]-(-)-エピガロカテキン-3-O-没食子酸塩,および(+)-カテキン-[4,8]-(-)-エピガロカテキンを合成し,構造活性相関(SAR)試験を行った。S.cerevisiaeに対する抗菌活性およびHeLaS3細胞に対する増殖阻害活性に加えて2,2-ジフェニル-1-ピクリルヒドラジルラジカルスカベンジング活性もフェノール性水酸基の数との相関性は低かった。このSAR試験の結果より,ダイマーの上部ユニットのB環の水酸基が活性の強さ,および効果にとって重要だと結論した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *オリゴマ ,  Saccharomyces cerevisiae ,  *抗細菌作用 ,  HeLa細胞 ,  *作用 ,  *構造活性相関 ,  二量体 ,  *バイオアッセイ ,  ヒドロキシ基 ,  HeLaS3細胞 ,  *抗増殖活性 ,  *DPPHアッセイ ,  微生物 ,  酵母 ,  子嚢菌類酵母
準シソーラス用語： ヒドロキシル基 ,  *DPPHラジカル消去活性

分類 (1件)： 薬物の構造活性相関  (GV01050B)

物質索引 (2件)： フラバン-3-オール ,  プロアントシアニジン

タイトルに関連する用語 (8件)： オリゴマー ,  フラバン-3-オール ,  構造活性相関 ,  活性 ,  ダイマー ,  環 ,  水酸基 ,  重要性