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J-GLOBAL ID：201502207284286913   整理番号：15A0802877

4-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ阻害剤としての新規なキナゾリン-2,4-ジオン類の設計,合成,および除草活性

Design, synthesis and herbicidal activity of novel quinazoline-2,4-diones as 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase inhibitors

著者 (8件)： WANG Da-Wei (Key Lab. of Pesticide and Chemical Biology, Coll. of Chemistry, Central China Normal Univ., Wuhan, CHN) ,  LIN Hong-Yan (Key Lab. of Pesticide and Chemical Biology, Coll. of Chemistry, Central China Normal Univ., Wuhan, CHN) ,  CAO Run-Jie (Key Lab. of Pesticide and Chemical Biology, Coll. of Chemistry, Central China Normal Univ., Wuhan, CHN) ,  MING Ze-Zhong (Key Lab. of Pesticide and Chemical Biology, Coll. of Chemistry, Central China Normal Univ., Wuhan, CHN) ,  CHEN Tao (Key Lab. of Pesticide and Chemical Biology, Coll. of Chemistry, Central China Normal Univ., Wuhan, CHN) ,  HAO Ge-Fei (Key Lab. of Pesticide and Chemical Biology, Coll. of Chemistry, Central China Normal Univ., Wuhan, CHN) ,  YANG Wen-Chao (Key Lab. of Pesticide and Chemical Biology, Coll. of Chemistry, Central China Normal Univ., Wuhan, CHN) ,  YANG Guang-Fu
資料名： Pest Management Science  (Pest Management Science)
巻： 71  号： 8  ページ： 1122-1132  発行年： 2015年08月 
JST資料番号： C0146B  ISSN： 1526-498X  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 背景。4-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)(EC1.13.11.27)は,除草剤の発見に最も有望な標的の1つであることが確認された。除草活性が高いHPPD阻害剤を発見して作物選択性を改善するために,キナゾリン-2,4-ジオン環のN-1位に種々の置換基を持つ,一連の新規なトリケトンを含むキナゾリン-2,4-ジオン誘導体の設計と合成を行なった。結果。生体外試験および温室試験では,ある種の誘導体がHPPD阻害活性を示し,150gAI/haでスペクトルの広い有望な除草活性を持つことがわかった。驚いたことに,化合物11hである1-エチル-6-(2-ヒドロキシ-6-オキソシクロヘキ-1-エンカルボニル)-3-(o-トリル)キナゾリン-2,4(1H,3H)-ジオンは最高のHPPD阻害活性(K_i=0.005μM)を持ち,メソトリオン(K_i=0.013μM)より約2倍強かった。さらに行った温室試験では,化合物11dと11hは37.5gAI/haのような低濃度でも,メソトリオンより強くてスペクトルの広い発芽後除草活性を示した。さらに重要なことは,化合物11dと11hは150gAI/haの濃度でトウモロコシに対して安全で,化合物11dはコムギに対しても安全であることであった。結論。本研究は,トリケトンを持つキナゾリン-2,4-ジオンのモチーフは,新規除草剤の今後における開発のためのリード構造としての潜在性を持つことを示した。Copyright 2015 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *酵素阻害剤 ,  *化学合成 ,  *除草作用 ,  分子設計 ,  構造活性相関 ,  雑草防除 ,  置換基効果 ,  誘導体化 ,  選択毒性 ,  コムギ ,  イチビ属 ,  ダイズ ,  アブラナ ,  ワタ ,  トウモロコシ ,  イネ ,  単供与体オキシゲナーゼ ,  栽培試験 ,  イネ科 ,  エノコログサ属 ,  メヒシバ ,  ヒユ属 ,  キク科
準シソーラス用語： 4-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ ,  Abutilon juncea ,  Eclipta prostrata ,  アオゲイトウ ,  アキノエノコログサ ,  イヌビエ ,  温室試験

分類 (2件)： ピリミジン  (CF07103W) ,  雑草に対する農薬  (FB06030F)

物質索引 (7件)： 3-(2-クロロフェニル)-6-[[2-ヒドロキシ-6-オキソ-1-シクロヘキセン-1-イル]カルボニル]-1-メチルキナゾリン-2,4(1H,3H)-ジオン ,  3-(3-クロロフェニル)-6-[[2-ヒドロキシ-4-メチル-6-オキソ-1-シクロヘキセン-1-イル]カルボニル]-1-メチルキナゾリン-2,4(1H,3H)-ジオン ,  6-[[2-ヒドロキシ-4-メチル-6-オキソ-1-シクロヘキセン-1-イル]カルボニル]-3-(2-メチルフェニル)-1-エチルキナゾリン-2,4(1H,3H)-ジオン ,  6-[[2-ヒドロキシ-6-オキソ-1-シクロヘキセン-1-イル]カルボニル]-3-(2-メチルフェニル)-1-エチルキナゾリン-2,4(1H,3H)-ジオン ,  6-[[2-ヒドロキシ-6-オキソ-1-シクロヘキセン-1-イル]カルボニル]-3-(2-メチルフェニル)-1-メチルキナゾリン-2,4(1H,3H)-ジオン ,  6-[[2-ヒドロキシ-6-オキソ-1-シクロヘキセン-1-イル]カルボニル]-3-(3-メチルフェニル)-1-メチルキナゾリン-2,4(1H,3H)-ジオン ,  メソトリオン

タイトルに関連する用語 (6件)： 4-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ ,  阻害剤 ,  キナゾリン ,  ジオン ,  設計 ,  除草活性