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J-GLOBAL ID：201502207754450456   整理番号：15A1356941

ニトロエテンを用いる4-置換インドール類の触媒不斉反応:麦角アルカロイド構造への直接の入口

Catalytic Asymmetric Reactions of 4-Substituted Indoles with Nitroethene: A Direct Entry to Ergot Alkaloid Structures

著者 (8件)： ROMANINI Simone (Dep. of Industrial Chemistry “Toso Montanari”, Univ. of Bologna, V. Risorgimento 4, 40136 Bologna (Italy)) ,  GALLETTI Emilio (Dep. of Industrial Chemistry “Toso Montanari”, Univ. of Bologna, V. Risorgimento 4, 40136 Bologna (Italy)) ,  CARUANA Lorenzo (Dep. of Industrial Chemistry “Toso Montanari”, Univ. of Bologna, V. Risorgimento 4, 40136 Bologna (Italy)) ,  MAZZANTI Andrea (Dep. of Industrial Chemistry “Toso Montanari”, Univ. of Bologna, V. Risorgimento 4, 40136 Bologna (Italy)) ,  HIMO Fahmi (Dep. of Organic Chemistry, Arrhenius Lab., Stockholm Univ., 10691 Stockholm (Sweden)) ,  SANTORO Stefano (Dep. of Chemistry, Biology and Biotechnology, Univ. of Perugia, V. Elce di Sotto 8, 06123 Perugia (Italy). ...) ,  FOCHI Mariafrancesca (Dep. of Industrial Chemistry “Toso Montanari”, Univ. of Bologna, V. Risorgimento 4, 40136 Bologna (Italy). ...) ,  BERNARDI Luca (Dep. of Industrial Chemistry “Toso Montanari”, Univ. of Bologna, V. Risorgimento 4, 40136 Bologna (Italy). ...)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 21  号： 49  ページ： 17578-17582  発行年： 2015年12月01日 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 4-置換インドールとニトロエテンとの間でのドミノFriedel-Crafts/ニトロ-Michael反応を発表する。この反応はBINOL由来リン酸触媒によって加速され,収率とジアステレオおよびエナンチオ選択性の面で非常に良好な結果で,対応する3,4-環縮合インドールを提供する。三環式ベンゾ[cd]インドール生成物は,形式合成のうちの1つからの6,7-セコアグロクラビンの形式合成で示されるように,麦角アルカロイドの前駆体として機能するような正しい位置のニトロ基を有する。DFT計算は,プロトン化によって予想された「終了」というよりむしろ親核性付加経路による重要ニトロン酸中間体の優先生成からの反応ステムの結果であることを示唆する。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *麦角アルカロイド ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  *不斉反応 ,  立体選択性 ,  ニトロ基 ,  密度汎関数法 ,  触媒反応 ,  求核付加反応 ,  フェノール類 ,  ジオール
準シソーラス用語： DFT計算 ,  *インドール類 ,  エナンチオ選択性 ,  ジアステレオ選択性 ,  ニトロン酸 ,  求核付加

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  アルカロイド  (CF10030D) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (16件)： 3-(2-ニトロエチル)-1H-インドール-4-(1-(1H-ピロール-1-イル)アクリルアルデヒド) ,  3-(2-ニトロエチル)-1H-インドール-4-アクリル酸メチル ,  4β-ニトロ-1,3,4,5-テトラヒドロベンゾ[cd]インドール-5α-(1-(2-ナフチル)アセトアルデヒド) ,  4β-ニトロ-1,3,4,5-テトラヒドロベンゾ[cd]インドール-5α-(1-(tert-ブチル)アセトアルデヒド) ,  4β-ニトロ-1,3,4,5-テトラヒドロベンゾ[cd]インドール-5α-(1-(ジメトキシメチル)アセトアルデヒド) ,  4β-ニトロ-1,3,4,5-テトラヒドロベンゾ[cd]インドール-5α-(1-メチルアセトアルデヒド) ,  BINOL ,  p-ブロモ-α-(4β-ニトロ-1,3,4,5-テトラヒドロベンゾ[cd]インドール-5α-イルメチル)ベンズアルデヒド ,  p-メチル-α-(4β-ニトロ-1,3,4,5-テトラヒドロベンゾ[cd]インドール-5α-イルメチル)ベンズアルデヒド ,  p-メトキシ-α-(4β-ニトロ-1,3,4,5-テトラヒドロベンゾ[cd]インドール-5α-イルメチル)ベンズアルデヒド ,  α-(1-アリル-4β-ニトロ-1,3,4,5-テトラヒドロベンゾ[cd]インドール-5α-イルメチル)ベンズアルデヒド ,  α-(1-メチル-4β-ニトロ-1,3,4,5-テトラヒドロベンゾ[cd]インドール-5α-イルメチル)ベンズアルデヒド ,  α-(2-メチル-4β-ニトロ-1,3,4,5-テトラヒドロベンゾ[cd]インドール-5α-イルメチル)ベンズアルデヒド ,  α-(4β-ニトロ-1,3,4,5-テトラヒドロベンゾ[cd]インドール-5α-イルメチル)ベンズアルデヒド ,  アグロクラビン ,  ニトロエテン

タイトルに関連する用語 (7件)： ニトロエテン ,  置換 ,  インドール類 ,  触媒 ,  不斉反応 ,  麦角アルカロイド ,  入口