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J-GLOBAL ID：201502207778020940   整理番号：15A0444205

銅触媒によるエナンチオ選択的分子内アリールC-Nカップリング:非対称化戦略を経るエナンチオ富化された2-オキソ-1,2,3不斉,4-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド類の合成

Copper-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Aryl C-N Coupling: Synthesis of Enantioenriched 2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxamides via an Asymmetric Desymmetrization Strategy

著者 (8件)： HE Nian (Guangdong Univ. Technol., Guangzhou, CHN) ,  HE Nian (Guangzhou Inst. of Biomedicine and Health, Chinese Acad. of Sci., Guangzhou, CHN) ,  HUO Yanping (Guangdong Univ. Technol., Guangzhou, CHN) ,  LIU Jianguang (Guangzhou Inst. of Biomedicine and Health, Chinese Acad. of Sci., Guangzhou, CHN) ,  HUANG Yusha (Guangzhou Inst. of Biomedicine and Health, Chinese Acad. of Sci., Guangzhou, CHN) ,  HUANG Yusha (Shenyang Pharmaceutical Univ., Shenyang, CHN) ,  ZHANG Shasha (Guangzhou Inst. of Biomedicine and Health, Chinese Acad. of Sci., Guangzhou, CHN) ,  CAI Qian (Guangzhou Inst. of Biomedicine and Health, Chinese Acad. of Sci., Guangzhou, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 17  号： 2  ページ： 374-377  発行年： 2015年01月16日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-置換-2-(ジヨードベンジル)マロナミドをMeCN中10mol%のCuIと15mol%のキラルなN,N′-ジメチル-1,2-ジフェニルエチレンジアミン,2当量のK₃PO₄と共に室温あるいは60°Cで処理すると,2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミドが収率52~97%,エナンチオ選択性44~92%で生成した。ヨードベンジル基の置換基としてはF,Cl,Me,MeO,CF₃,NO₂,CO₂Meが対応した。2位の置換基としてはベンジル,アルキル,アリル,Ph,3-BocNHプロピル基が対応した。またベンジル基の置換基としてはMeO,CF₃,Clが対応した。

シソーラス用語： 銅触媒 ,  *立体選択性 ,  *化学反応 ,  芳香族化合物 ,  *C-N結合 ,  *カップリング反応 ,  *不斉合成 ,  非対称性 ,  エナンチオマ ,  *カルボアミド ,  置換基効果 ,  環化反応 ,  リン酸カリウム ,  反応機構 ,  *光学活性 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  *ヨウ化物 ,  *銅化合物 ,  インドール類 ,  *エナンチオ選択性 ,  *ヨウ化銅 ,  *分子内反応

分類 (2件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  その他の触媒  (CB06123Z)

物質索引 (3件)： 2-ベンジル-2-(2-ヨードベンジル)マロンアミド ,  2-オキソ-3-ベンジル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-3β-カルボアミド ,  (1R,2R)-1,2-ビス(メチルアミノ)-1,2-ジフェニルエタン

タイトルに関連する用語 (6件)： 銅触媒 ,  C-Nカップリング ,  非対称 ,  戦略 ,  富化 ,  カルボキサミド類