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J-GLOBAL ID：201602225594172784   整理番号：16A0624107

Joullie-Ugi三成分反応の再検討機構の意味

Revisited Mechanistic Implications of the Joullie-Ugi Three-Component Reaction

著者 (3件)： KATSUYAMA Akira (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  MATSUDA Akira (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  ICHIKAWA Satoshi (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 18  号： 11  ページ： 2552-2555  発行年： 2016年06月03日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Joullie-Ugi三成分反応でのジアステレオ選択性における溶媒効果について調べた。三成分としてイソシアニド,カルボン酸及びα-置換五員環イミンを用いた。本法ではトルエンを用いた場合はSN2反応を経て選択的にcis-異性体が得られ,ヘキサフルオロイソプロパノールではSN1反応を経てtrans-異性体が生成した。例えば,tert-ブチルイソシアニド,3-フェニルプロピオン酸及びα-TIPS化五員環イミンからヘキサフルオロイソプロパノール中の反応により,trans/cis=>99/1で目的物が得られた。

シソーラス用語： 化学反応 ,  反応機構 ,  *縮合反応 ,  カルボン酸 ,  イソシアニド ,  イミン ,  Hammett則 ,  *溶媒効果 ,  SN2反応 ,  *求核置換反応 ,  窒素複素環化合物 ,  SN1反応 ,  *Ugi反応 ,  *ピロリジン類 ,  *三成分反応 ,  芳香族化合物

分類 (2件)： ピロール  (CF07076L) ,  反応に及ぼすその他の効果  (CF02120K)

物質索引 (6件)： 1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロイソプロパノール ,  3-フェニルプロピオン酸 ,  tert-ブチルイソシアニド ,  (S)-3β-(トリイソプロピルシロキシ)-1-ピロリン ,  (2S)-N-tert-ブチル-1-(3-フェニルプロパノイル)-3β-(トリイソプロピルシロキシ)ピロリジン-2α-カルボアミド ,  (2R)-N-tert-ブチル-1-(3-フェニルプロパノイル)-3β-(トリイソプロピルシロキシ)ピロリジン-2β-カルボアミド

タイトルに関連する用語 (2件)： 三成分反応 ,  意味