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J-GLOBAL ID：201602227628938612   整理番号：16A0837688

新規ナフト[1,3]オキサジノ[3,2-a]ベンズアゼピン誘導体およびナフト[1,3]オキサジノ[3,2-e]チエノピリジン誘導体の合成と立体化学

Synthesis and stereochemistry of new naphth[1,3]oxazino[3,2-a]benzazepine and naphth[1,3]oxazino[3,2-e]thienopyridine derivatives

著者 (6件)： Barta Petra (Institute of Pharmaceutical Chemistry and MTA-SZTE Stereochemistry Research Group, Hungarian Academy of Sciences, University of Szeged, H-6720 Szeged, Eotvos u. 6, Hungary) ,  Szatmari Istvan (Institute of Pharmaceutical Chemistry and MTA-SZTE Stereochemistry Research Group, Hungarian Academy of Sciences, University of Szeged, H-6720 Szeged, Eotvos u. 6, Hungary) ,  Fuelop Ferenc (Institute of Pharmaceutical Chemistry and MTA-SZTE Stereochemistry Research Group, Hungarian Academy of Sciences, University of Szeged, H-6720 Szeged, Eotvos u. 6, Hungary) ,  Heydenreich Matthias (Department of Chemistry, University of Potsdam, Karl-Liebknecht-Str. 24-25, D-14476 Potsdam, Golm, Germany) ,  Koch Andreas (Department of Chemistry, University of Potsdam, Karl-Liebknecht-Str. 24-25, D-14476 Potsdam, Golm, Germany) ,  Kleinpeter Erich (Department of Chemistry, University of Potsdam, Karl-Liebknecht-Str. 24-25, D-14476 Potsdam, Golm, Germany)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 72  号： 19  ページ： 2402-2410  発行年： 2016年05月12日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1-,または,2-ナフトール,および,4,5-ジヒドロ-3H-ベンズ[c]アゼピン,または,6,7-ジヒドロチエノ[3,2-c]ピリジンの反応により,新規アミノナフトール誘導体を調製した。合成は,5-ヒドロキシイソキノリンや6-ヒドロキシキノリンのようなN含有ナフトール類似体を使用することによって達成した。新規二官能性化合物の閉環も達成し,新しいナフト[2,1-e][1,3]オキサジン(化合物16用),ナフト[1,2-e][1,3]オキサジン(化合物20用),イソキノリノ[5,6-e][1,3]オキサジン(化合物21用)およびキノリノ[5,6-e][1,3]オキサジンを合成した。前3者からの目標とする複素環(化合物16,20,21)の¹H核磁気共鳴スペクトルは,十分に解析可能で,立体化学を同定した。同定には,計算された構造のほかに,空間実験(双極子カップリング-NOE)および計算化学による核磁気共鳴スペクトル(ナフチル部分のリング電流効果-TSNMRS)を用いた。検討した複素環は,化合物16でS(14b),R(N),化合物20でR(14b),S(N),化合物21でS(16b),S(N)の各異性体として排他的に存在する。これらの研究した化合物の柔軟な残基が選択される。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *硫黄複素環化合物 ,  化学合成 ,  立体化学 ,  陽子磁気共鳴 ,  炭素13NMR ,  双極子相互作用 ,  光学異性 ,  立体異性体
準シソーラス用語： *アゼピン誘導体 ,  *チエノピリジン類 ,  光学異性体

著者キーワード (6件)： Modified Mannich reaction ,  Thienopyridine ,  Benzazepine ,  NMR spectroscopy ,  Stereochemistry ,  Theoretical calculations

分類 (3件)： ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y) ,  七員複素環化合物  (CF07110I) ,  チオフェンの縮合誘導体  (CF07075U)

物質索引 (3件)： 13-オキサ-15-アザ-19-チアペンタシクロ[16.3.0.0^2,15.0^3,12.0^6,11]ヘニコサン-1(18),3(12),4,6(11),7,9,20-ヘプタエン ,  13-オキサ-15-アザ-19-チアペンタシクロ[16.3.0.0^2,15.0^3,12.0^4,9]ヘニコサン-1(18),3(12),4(9),5,7,10,20-ヘプタエン ,  13-オキサ-8,15-ジアザペンタシクロ[17.4.0.0^2,15.0^3,12.0^4,9]トリコサン-1(19),3(12),4(9),5,7,10,20,22-オクタエン

タイトルに関連する用語 (3件)： 誘導体 ,  チエノピリジン誘導体 ,  立体化学