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J-GLOBAL ID：201602237750949458   整理番号：16A1394762

(+)-オリエンタロルFへの複分解経路,Alisma Orientalisからのグアイアンセスキテルペン

A Metathesis Route to (+)-Orientalol F, a Guaiane Sesquiterpene from Alisma Orientalis

著者 (4件)： Zahel Martin (Fachrichtung Chemie und Lebensmittelchemie, Organische Chemie I, Technische Universitaet Dresden, Dresden, Germany) ,  Wang Yuzhou (Fachrichtung Chemie und Lebensmittelchemie, Organische Chemie I, Technische Universitaet Dresden, Dresden, Germany) ,  Jaeger Anne (Fachrichtung Chemie und Lebensmittelchemie, Organische Chemie I, Technische Universitaet Dresden, Dresden, Germany) ,  Metz Peter (Fachrichtung Chemie und Lebensmittelchemie, Organische Chemie I, Technische Universitaet Dresden, Dresden, Germany)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2016  号： 35  ページ： 5881-5886  発行年： 2016年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： (+)-オリエンタロルF(化合物1)の合成を,2段階で(R)-リモネンから入手可能であるアルデヒド(化合物6)から出発した。化合物6と不飽和イリド(化合物7)とのWittig反応によりテトラエンを与え,続く閉環メタセシスはヒドロアズレン(化合物4)を与え,その選択的エポキシ化はエポキシエステル(化合物3)を与えた。必要なイソプロピル単位の生成および位置選択的還元エポキシド開環の後,誘導したジエノール(化合物2)を分子内オキシ水銀化,続く酸化脱水銀反応によって酸素架橋の役割に使用した。得られたアリルアルコールエピマー(化合物15)および(化合物16)は,酸化/還元シーケンスによって目的の天然物(化合物1)に直ちに転換した。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *二環セスキテルペン ,  *オモダカ科 ,  全合成 ,  分子構造 ,  不斉合成 ,  *閉環メタセシス ,  化合物 ,  酸化 ,  *酸素複素環化合物
準シソーラス用語： *Alisma Orientalis ,  *グアイアンセスキテルペン ,  *フラン類 ,  *脂環架橋化合物 ,  天然化合物

著者キーワード (5件)： Asymmetric synthesis ,  Metathesis ,  Natural products ,  Oxidation ,  Terpenoids

分類 (4件)： フランの縮合誘導体  (CF07073M) ,  六員環を含まない炭素縮合二環化合物  (CF06050K) ,  モノテルペン,セスキテルペン  (CF10022A) ,  置換反応  (CF02020B)

物質索引 (3件)： (+)-オリエンタロールF ,  5-アセチル-3,8α-ジメチル-7β,8β-エポキシ-1,2,6,7,8,8aβ-ヘキサヒドロアズレン ,  3β,8-ジメチル-5-イソプロピル-5β,8β-エポキシ-1,2,3,5,6,7,8,8aβ-オクタヒドロアズレン-3α-オール

タイトルに関連する用語 (4件)： 複分解 ,  経路 ,  Alisma ,  グアイアンセスキテルペン