文献

J-GLOBAL ID：201602246601801155   整理番号：16A1011833

スピロシクロプロパン類の合成のための1,3-ジカルボニル化合物によるスチレン類のN-ヨードスクシンイミド起動スピロシクロプロパン化

N-Iodosuccinimide-Initiated Spirocyclopropanation of Styrenes with 1,3-Dicarbonyl Compound for the Synthesis of Spirocyclopropanes

著者 (7件)： QIAN Ping (Nanjing Univ., Nanjing, CHN) ,  DU Bingnan (Nanjing Univ., Nanjing, CHN) ,  SONG Ruichun (Nanjing Univ., Nanjing, CHN) ,  WU Xiaodong (MaAnShan High-Tech Res. Inst. of Nanjing Univ., MaAnShan, CHN) ,  MEI Haibo (Nanjing Univ., Nanjing, CHN) ,  HAN Jianlin (Nanjing Univ., Nanjing, CHN) ,  PAN Yi (Nanjing Univ., Nanjing, CHN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 81  号： 15  ページ： 6546-6553  発行年： 2016年08月05日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： N-ヨードスクシンイミド(NIS)存在下,1,3-ジカルボニル化合物とスチレン類からスピロシクロプロパン類を効率的に合成する方法を開発した。白色LED光照射下,1,3-ジカルボニル化合物のsp³C-H結合が開裂して,NISによるヨウ素化を受けたのち,スチレン類とカップリングした。さらに,新たなC-C結合の形成により第4級の炭素中心が形成され,分子内環化が起こってスピロ化合物を得た。この多段階ラジカル反応は,室温で進行して高い収率を示し,さまざまな基質で可能な新しい方法であることを示唆した。

シソーラス用語： *脂環式化合物 ,  カルボニル化合物 ,  オレフィン化合物 ,  芳香族化合物 ,  発光ダイオード ,  カップリング反応 ,  *環化反応 ,  スピロ化合物 ,  ラジカル反応 ,  芳香族炭化水素 ,  ビニル化合物 ,  芳香族ケトン ,  芳香族縮合化合物 ,  ジケトン
準シソーラス用語： ジカルボニル化合物 ,  *シクロプロパン誘導体 ,  スチレン類 ,  白色LED ,  *分子内環化反応

分類 (2件)： シクロプロパン系  (CF04020P) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (19件)： N-ヨードスクシンイミド ,  スチレン ,  インダン-1,3-ジオン ,  2′-フェニルスピロ[インダン-2,1′-シクロプロパン]-1,3-ジオン ,  2′-(p-トリル)スピロ[インダン-2,1′-シクロプロパン]-1,3-ジオン ,  2′-(4-tert-ブチルフェニル)スピロ[インダン-2,1′-シクロプロパン]-1,3-ジオン ,  2′-(4-メトキシフェニル)スピロ[インダン-2,1′-シクロプロパン]-1,3-ジオン ,  2′-(4-ビフェニリル)スピロ[インダン-2,1′-シクロプロパン]-1,3-ジオン ,  2′-(2,5-ジメチルフェニル)スピロ[インダン-2,1′-シクロプロパン]-1,3-ジオン ,  2′-(4-ブロモフェニル)スピロ[インダン-2,1′-シクロプロパン]-1,3-ジオン ,  2′-(4-フルオロフェニル)スピロ[インダン-2,1′-シクロプロパン]-1,3-ジオン ,  2′-(4-クロロフェニル)スピロ[インダン-2,1′-シクロプロパン]-1,3-ジオン ,  2′-(4-ニトロフェニル)スピロ[インダン-2,1′-シクロプロパン]-1,3-ジオン ,  4-(1,3-ジオキソスピロ[インダン-2,1′-シクロプロパン]-2′-イル)ベンゾニトリル ,  4-(1,3-ジオキソスピロ[インダン-2,1′-シクロプロパン]-2′-イル)安息香酸メチル ,  2′-(2-クロロフェニル)スピロ[インダン-2,1′-シクロプロパン]-1,3-ジオン ,  2′-(1-ナフチル)スピロ[インダン-2,1′-シクロプロパン]-1,3-ジオン ,  2′-(2-ピリジル)スピロ[インダン-2,1′-シクロプロパン]-1,3-ジオン ,  2′-メチル-2′-フェニルスピロ[インダン-2,1′-シクロプロパン]-1,3-ジオン

タイトルに関連する用語 (4件)： ジカルボニル化合物 ,  スチレン類 ,  N-ヨードスクシンイミド ,  起動