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J-GLOBAL ID：201602284495222933   整理番号：16A0716679

アノマーO-アルキル化によるβ-マンノピラノシドの立体選択的構築:N結合グリカンの三糖類コアの合成

Stereoselective Construction of β-Mannopyranosides by Anomeric O-Alkylation: Synthesis of the Trisaccharide Core of N-linked Glycans

著者 (4件)： Nguyen Hai (Department of Chemistry and Biochemistry and School of Green Chemistry and Engineering, The University of Toledo, Toledo, OH, 43606, USA) ,  Zhu Danyang (Department of Chemistry and Biochemistry and School of Green Chemistry and Engineering, The University of Toledo, Toledo, OH, 43606, USA) ,  Li Xiaohua (Department of Natural Sciences, University of Michigan-Dearborn, Dearborn, MI, 48128, USA. [e-mail]) ,  Zhu Jianglong (Department of Chemistry and Biochemistry and School of Green Chemistry and Engineering, The University of Toledo, Toledo, OH, 43606, USA. [e-mail])
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 55  号： 15  ページ： 4767-4771  発行年： 2016年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アノマーO-アルキル化によるβ-マンノピラノシドの直接および立体選択的合成の新規および効率的方法を開発した。マンノピラノース由来ラクトールのこのアノマーO-アルキル化は,速度論的アノマー効果と金属キレート化の相乗的制御の下で,起こることが提案される。糖-由来ラクトールドナー中の高次構造的に屈曲したC6-酸素原子の存在は,このアノマーO-アルキル化のために,セシウムイオンによるそのキレート化のためおそらく効率的である必要がある。対照的に,C2-酸素原子の存在は小さな役割を果す。このグリコシル化法は,複雑なN結合グリカンの三糖類コアの合成にうまく利用された。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： グリコシル化 ,  少糖類 ,  グリコシド ,  多糖類 ,  *アルキル化 ,  *ジアステレオマ ,  立体効果 ,  速度論 ,  *マンノシド
準シソーラス用語： *N結合グリカン類 ,  β-マンノシル化 ,  アノマー ,  *アノマーO-アルキル化 ,  アノマ効果 ,  オリゴ糖 ,  マンノシル化 ,  速度論的アノマー効果

著者キーワード (5件)： anomeric O-alkylation ,  glycosylation ,  N-linked glycans ,  oligosaccharides ,  β-mannosylation

分類 (3件)： 糖質・糖鎖一般  (EB06010I) ,  少糖類  (CF10053Y) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (13件)： ブチル2-O,3-O,6-O-トリベンジル-4-O-(トリフルオロメタンスルホニル)-β-D-ガラクトピラノシド ,  ブチル2-O,3-O,6-O-トリベンジル-4-O-(3-O,4-O,6-O-トリベンジル-β-D-マンノピラノシル)-β-D-グルコピラノシド ,  ブチル2-O,3-O,6-O-トリベンジル-4-O-(3-O,6-O-ジ(p-メトキシベンジル)-4-O-ベンジル-β-D-マンノピラノシル)-β-D-グルコピラノシド ,  ベンジル3-O,6-O-ジベンジル-4-O-(3-O,4-O,6-O-トリベンジル-β-D-マンノピラノシル)-2-(フタロイルアミノ)-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシド ,  ベンジル3-O,6-O-ジベンジル-4-O-(3-O,4-O,6-O-トリベンジル-β-D-マンノピラノシル)-2-アジド-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシド ,  3-O-ベンジル-4-O-(3-O,4-O,6-O-トリベンジル-β-D-マンノピラノシル)-1-フェニルチオ-1,2-ジデオキシ-α-D-ラムノピラノース ,  4-O-ベンジル-3-O-(3-O,4-O,6-O-トリベンジル-β-D-マンノピラノシル)-1-フェニルチオ-1,2-ジデオキシ-β-D-ラムノピラノース ,  メチル2-O,3-O,4-O-トリベンジル-6-O-(3-O,6-O-ジ(p-メトキシベンジル)-4-O-ベンジル-β-D-マンノピラノシル)-α-D-グルコピラノシド ,  ブチル2-O,3-O,6-O-トリベンジル-4-O-(3-O,4-O-ジベンジル-6-O-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)-β-D-マンノピラノシル)-β-D-グルコピラノシド ,  ブチル2-O,3-O,6-O-トリベンジル-4-O-(3-O-ベンジル-4-O,6-O-ベンジリデン-β-D-マンノピラノシル)-β-D-グルコピラノシド ,  ブチル2-O,3-O,6-O-トリベンジル-4-O-(3-O,4-O-ジベンジル-6-デオキシ-β-D-マンノピラノシル)-β-D-グルコピラノシド ,  ブチル2-O,3-O,6-O-トリベンジル-4-O-(3-O,4-O,6-O-トリベンジル-2-デオキシ-β-D-マンノピラノシル)-β-D-グルコピラノシド ,  ブチル2-O,3-O,6-O-トリベンジル-4-O-(3-O,4-O-ジベンジル-2,6-ジデオキシ-β-D-マンノピラノシル)-β-D-グルコピラノシド

タイトルに関連する用語 (8件)： アノマー ,  アルキル化 ,  立体 ,  構築 ,  N結合 ,  グリカン ,  三糖類 ,  コア