多置換イミノ-ピロリジン-チオンの多孔質CeO<sub>2</sub>ナノロッド触媒合成

WANG Yuanjiang; GE Wenhui; FANG Yue; REN Xuanxuan; CAO Shinian; LIU Guixiang; LI Mingqi; XU Jiangbiao; WAN Yu; HAN Xiguang; WU Hui

文献

J-GLOBAL ID：201702212021867959 整理番号：17A0337587

多置換イミノ-ピロリジン-チオンの多孔質CeO₂ナノロッド触媒合成

Porous CeO₂ nanorod-catalyzed synthesis of poly-substituted imino-pyrrolidine-thiones

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資料名：
巻： 43 号： 2 ページ： 631-640 発行年： 2017年02月
JST資料番号： A0851B ISSN： 0922-6168 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：原著論文発行国：オランダ (NLD) 言語：英語 (EN)

Ugi4成分反応は多成分反応(MCRs)のマイルストーンの1つであり,カルボン酸,ニトロフェノール,複素環式チオール,さらには水のような種々の求核剤をすべて反応に利用できる。本研究では,未官能化の弱酸性複素環式チオール(ベンゾ[d]オキサゾール-2-チオール,又はベンゾ[d]チアゾール-2-チオール)と芳香族アルデヒド,マロノニトリルおよびイソシアニドとのワンポット4成分反応を介して,高度に官能化したイミノ-ピロリジン-チオンを合成した。効率的な不均一触媒として多孔質CeO₂ナノロッドを用いた。電子供与基を持つ芳香族アルデヒドをスムーズに変換して目的の生成物が得られ,これまでの方法に比べ優れていた。本法のメカニズムは下記の通りである。第一段階は,Knoevenagel縮合によるgem-ジシアノオレフィンの生成である。次の過程はおそらく,gem-ジシアノオレフィンとイソシアニドとの反応,次いで得られた中間体上のチオールの攻撃を含む。その後のUgi-Smiles型転位反応,続いてシアノ基へのアミノ基の求核付加により,最終生成物が得られた。この反応における多孔質CeO₂ナノロッドの役割を予備的に検討した。調製したCeO₂ナノロッドは,9nmの平均細孔径を有する多孔質であり,細孔表面上で反応を促進するマイクロリアクターとして機能した。有機試薬を効果的に集めた水の疎水性凝集を,不均一系触媒の表面に結合させ,それらが細孔に入ることができる。これらの特性により,マイクロリアクター中の有機分子は互いに容易に,効率的に反応する。

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不均一系触媒反応 , 付加反応,脱離反応 , その他の触媒

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多置換イミノ-ピロリジン-チオンの多孔質CeO2ナノロッド触媒合成

多置換イミノ-ピロリジン-チオンの多孔質CeO₂ナノロッド触媒合成