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J-GLOBAL ID：201702215401411898   整理番号：17A0495754

N(3)-(p-メトキシフェノキシ)アセチルオキサゾリジン-2-チオンのsyn-ジアステレオ選択的グリコラートアルドール付加反応

syn-Diastereoselective glycolate aldol addition reactions of an N(3)-(p-methoxyphenoxy)acetyloxazolidine-2-thione

著者 (10件)： Haynes Craig S. (Department of Chemistry, Illinois State University, Normal, IL 61790-4160, USA) ,  Goodman Cassie A. (Department of Chemistry, Illinois State University, Normal, IL 61790-4160, USA) ,  Bruce Juandah (Department of Chemistry, Illinois State University, Normal, IL 61790-4160, USA) ,  Genin Sarah C. (Department of Chemistry, Illinois State University, Normal, IL 61790-4160, USA) ,  Austermuehle Brad J. (Department of Chemistry, Illinois State University, Normal, IL 61790-4160, USA) ,  Leong Victor L. (Department of Chemistry, Illinois State University, Normal, IL 61790-4160, USA) ,  Leise Austin R. (Department of Chemistry, Illinois State University, Normal, IL 61790-4160, USA) ,  Larson Robert (Department of Chemistry, Illinois State University, Normal, IL 61790-4160, USA) ,  Hamaker Christopher G. (Department of Chemistry, Illinois State University, Normal, IL 61790-4160, USA) ,  Hitchcock Shawn R. (Department of Chemistry, Illinois State University, Normal, IL 61790-4160, USA)
資料名： Tetrahedron: Asymmetry  (Tetrahedron: Asymmetry)
巻： 28  号： 1  ページ： 98-104  発行年： 2017年01月15日 
JST資料番号： T0907A  ISSN： 0957-4166  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： N₃-(p-メトキシフェノキシ)アセチルオキサゾリジン-2-チオンを合成し,そして芳香族および脂肪族アルデヒド類とのグリコラート不斉アルドール付加反応で採用した。四塩化チタン媒介アルドール反応は,その反応を-78°Cで実施した場合,75:25~94:6の範囲のジアステレオ選択性を提供することを示した。アルドール付加物の絶対立体化学を¹HNMR分光法およびX線結晶学により決定した。アルドール付加物の¹HNMRスペクトルは,N(3)-(p-メトキシフェノキシ)アセチル側鎖およびオキサゾリジン-2-チオン助剤について立体配座制御に因り高度に脱遮蔽された(アルドール側鎖のグリコラート位のα-プロトン)を含有した。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： アルドール反応 ,  脂肪族アルコール ,  立体選択性 ,  *酸素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  *チオケトン ,  塩化チタン ,  絶対配置 ,  X線結晶学 ,  スペクトロスコピー
準シソーラス用語： アルドール付加反応 ,  *オキサゾリジン誘導体 ,  グリコラート ,  ジアステレオ選択性 ,  *チオン ,  四塩化チタン ,  絶対立体配置 ,  陽子磁気共鳴分光法 ,  立体配座制御

分類 (2件)： オキサゾール,イソオキサゾール  (CF07080Y) ,  脂肪族カルボン酸・ペルオキシカルボン酸・チオカルボン酸  (CF03200E)

物質索引 (6件)： (S)-フェニルアラニノール ,  4-メトキシフェノキシ酢酸 ,  (4S)-4β-ベンジルオキサゾリジン-2-チオン ,  (4S)-3-(4-メトキシフェノキシアセチル)-4β-ベンジルオキサゾリジン-2-チオン ,  (4S)-3-[(2S,3R)-2-(4-メトキシフェノキシ)-3-ヒドロキシ-5-メチルヘキサノイル]-4β-ベンジルオキサゾリジン-2-チオン ,  (2S,3R)-2-(4-メトキシフェノキシ)-3-ヒドロキシ-3-フェニルプロパン酸メチル

タイトルに関連する用語 (6件)： アセ ,  チル ,  オキサゾリジン-2-チオン ,  ジアステレオ選択 ,  グリコラート ,  アルドール付加反応