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J-GLOBAL ID：201702215558697393   整理番号：17A0519429

プラテンシマイシンのハロゲン置換アミノ安息香酸類似体への簡易な半合成手法

A facile semi-synthetic approach towards halogen-substituted aminobenzoic acid analogues of platensimycin

著者 (18件)： Qiu Lin (Xiangya International Academy of Translational Medicine, Central South University, Tongzipo Road, #172, Yuelu District, Changsha, Hunan 410013, China) ,  Tian Kai (Xiangya International Academy of Translational Medicine, Central South University, Tongzipo Road, #172, Yuelu District, Changsha, Hunan 410013, China) ,  Pan Jian (Xiangya International Academy of Translational Medicine, Central South University, Tongzipo Road, #172, Yuelu District, Changsha, Hunan 410013, China) ,  Jiang Lin (Xiangya International Academy of Translational Medicine, Central South University, Tongzipo Road, #172, Yuelu District, Changsha, Hunan 410013, China) ,  Yang Hu (Hunan Engineering Research Center of Combinatorial Biosynthesis and Natural Product Drug Discovery, Changsha, Hunan 410011, China) ,  Zhu Xiangcheng (Xiangya International Academy of Translational Medicine, Central South University, Tongzipo Road, #172, Yuelu District, Changsha, Hunan 410013, China) ,  Zhu Xiangcheng (Xiangya Hospital, Central South University, Changsha, Hunan 410008, China) ,  Zhu Xiangcheng (Hunan Engineering Research Center of Combinatorial Biosynthesis and Natural Product Drug Discovery, Changsha, Hunan 410011, China) ,  Shen Ben (Department of Chemistry, The Scripps Research Institute, Jupiter, FL 33458, USA) ,  Shen Ben (Department of Molecular Therapeutics, The Scripps Research Institute, Jupiter, FL 33458, USA) ,  Shen Ben (Natural Products Library Initiative at the Scripps Research Institute, The Scripps Research Institute, Jupiter, FL 33458, USA) ,  Duan Yanwen (Xiangya International Academy of Translational Medicine, Central South University, Tongzipo Road, #172, Yuelu District, Changsha, Hunan 410013, China) ,  Duan Yanwen (Xiangya Hospital, Central South University, Changsha, Hunan 410008, China) ,  Duan Yanwen (Hunan Engineering Research Center of Combinatorial Biosynthesis and Natural Product Drug Discovery, Changsha, Hunan 410011, China) ,  Duan Yanwen (National Engineering Research Center of Combinatorial Biosynthesis for Drug Discovery, Changsha, Hunan 410013, China) ,  Huang Yong (Xiangya International Academy of Translational Medicine, Central South University, Tongzipo Road, #172, Yuelu District, Changsha, Hunan 410013, China) ,  Huang Yong (Xiangya Hospital, Central South University, Changsha, Hunan 410008, China) ,  Huang Yong (National Engineering Research Center of Combinatorial Biosynthesis for Drug Discovery, Changsha, Hunan 410013, China)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 73  号： 6  ページ： 771-775  発行年： 2017年02月09日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ストレプトマイセス属Streptomyces platensisのいくつかの菌株により産出するプラテンシマイシン(PTM)は伝染性疾病および糖尿病に優位な有望な薬物である。S.platensis SB12026からPTMの最近のパイロット生産は,PTM類似物質のライブラリイに集中した簡易な半合成の戦略を提供した。グラム量のプラテンシン酸(PTMA)をPTMの硫酸触媒エタノリシスと,水性の水酸化リチウムによる温和な加水分解により作製した。PTMAエステル類も一段階でほぼ定量的収率により得て,PTMA脂肪族エステル類を作製する簡単な経路を提案した。PTMAと33種のアミノ安息香酸エステル類の1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム・3-オキシドヘキサフルオロリン酸塩(HATU)触媒カップリングにより,PTMの28種の置換アミノ安息香酸エステル類似体を合成し,これらの内26種は初めて報告した。PTM類似体のいくつかはメチシリン耐性黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)に対して弱い抗菌活性を示した。本研究は天然物生合成と構造多様化のための半合成手法を統合する潜在的有用性について裏付けた。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： Streptomyces ,  微生物 ,  *化学合成 ,  *カルボン酸塩 ,  *芳香族カルボン酸 ,  触媒 ,  カップリング反応 ,  抗細菌作用 ,  MRSA ,  加水分解 ,  アルコーリシス ,  有機ハロゲン化合物 ,  置換基効果
準シソーラス用語： Streptomyces platensis ,  エタノーリシス ,  *安息香酸誘導体 ,  菌株 ,  *半合成 ,  有機触媒

著者キーワード (4件)： Platensimycin ,  Platensic acid ,  Halogen-substituted aminobenzoate ,  Methicillin-resistant Staphylococcus aureus

分類 (2件)： 動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R) ,  抗生物質の合成  (GX04000Z)

物質索引 (6件)： HATU ,  プラテンシマイシン ,  3-アミノ安息香酸メチル ,  3-(1,3,4,7,8,8aβ-ヘキサヒドロ-3,8-ジメチル-7-オキソ-1α,3α,4aα-[1,2,3]プロパントリイル-4aH-2-ベンゾピラン-8β-イル)プロパン酸 ,  2-[3-(1,3,4,7,8,8aβ-ヘキサヒドロ-3,8-ジメチル-7-オキソ-1α,3α,4aα-[1,2,3]プロパントリイル-4aH-2-ベンゾピラン-8β-イル)プロピオニルアミノ]安息香酸 ,  2-アミノ安息香酸メチル

タイトルに関連する用語 (6件)： プラテンシマイシン ,  ハロゲン置換 ,  アミノ安息香酸 ,  類似体 ,  半合成 ,  手法