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J-GLOBAL ID：201702215566018235   整理番号：17A0495779

アリリデンマロノニトリル類およびエノン類からの全炭素第四中心を有する高官能化シクロヘキサノン類の‘水上’有機触媒エナンチオ選択的合成

‘On water’ organocatalyzed enantioselective synthesis of highly functionalized cyclohexanones with an all-carbon quaternary centre from allylidene malononitriles and enones

著者 (6件)： Vamisetti Ganga B. (Bio-Organic Division, Bhabha Atomic Research Centre, Trombay, Mumbai 400085, India) ,  Vamisetti Ganga B. (Homi Bhabha National Institute, Bhabha Atomic Research Centre, Trombay, Mumbai 400085, India) ,  Chowdhury Raghunath (Bio-Organic Division, Bhabha Atomic Research Centre, Trombay, Mumbai 400085, India) ,  Kumar Mukesh (Radiation Biology and Health Sciences Division, Bhabha Atomic Research Centre, Trombay, Mumbai 400085, India) ,  Ghosh Sunil K. (Bio-Organic Division, Bhabha Atomic Research Centre, Trombay, Mumbai 400085, India) ,  Ghosh Sunil K. (Homi Bhabha National Institute, Bhabha Atomic Research Centre, Trombay, Mumbai 400085, India)
資料名： Tetrahedron: Asymmetry  (Tetrahedron: Asymmetry)
巻： 28  号： 2  ページ： 317-323  発行年： 2017年02月15日 
JST資料番号： T0907A  ISSN： 0957-4166  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2つの1,3-関連立体中心および全炭素第四中心を有するシクロヘキサノン類を導く,ジエノフィルとしてのアリリデンマロノニトリルとプロジエンとしてのエノン類間の,有機触媒endo[4+2]環状付加を開発した。反応を,反応媒体として水を用いた‘グリーン反応’条件および環境条件下で行った。アリリデンシアノ酢酸をジエノフィルとして用いた場合,そのうちの1つは全炭素第四中心である3つの隣接立体中心を有するシクロヘキサノン類を生成した。生成物を,高い収率および許容可能なジアステレオおよびエナンチオ選択性で得た。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 脂肪族ニトリル ,  エノン ,  *脂環式ケトン ,  *ニトリル ,  環状付加 ,  触媒反応 ,  立体選択性 ,  *芳香族化合物
準シソーラス用語： エナンチオ選択性 ,  エナンチオ選択的合成 ,  ジアステレオ選択性 ,  *シクロヘキサノン誘導体 ,  有機触媒反応

分類 (4件)： シクロヘキサン系  (CF04050W) ,  脂肪族ケトン  (CF03190Q) ,  脂肪族ニトリル・イソシアニド  (CF03230L) ,  芳香族単環化合物一般  (CF05010L)

物質索引 (15件)： (2S,6S)-2-フェニル-4-オキソ-6-[(E)-2-フェニルエテニル]シクロヘキサン-1,1-ジカルボニトリル ,  (2S,6S)-2-(4-クロロフェニル)-4-オキソ-6-[(E)-2-フェニルエテニル]シクロヘキサン-1,1-ジカルボニトリル ,  (2S,6S)-2-(4-ブロモフェニル)-4-オキソ-6-[(E)-2-フェニルエテニル]シクロヘキサン-1,1-ジカルボニトリル ,  (2S,6S)-2-(4-フルオロフェニル)-4-オキソ-6-[(E)-2-フェニルエテニル]シクロヘキサン-1,1-ジカルボニトリル ,  (2S,6S)-2-(4-メトキシフェニル)-4-オキソ-6-[(E)-2-フェニルエテニル]シクロヘキサン-1,1-ジカルボニトリル ,  (2S,6S)-2-(3-クロロフェニル)-4-オキソ-6-[(E)-2-フェニルエテニル]シクロヘキサン-1,1-ジカルボニトリル ,  (2S,6S)-2-(3-ブロモフェニル)-4-オキソ-6-[(E)-2-フェニルエテニル]シクロヘキサン-1,1-ジカルボニトリル ,  (2S,6S)-2-フェニル-4-オキソ-6-[(E)-2-(4-クロロフェニル)エテニル]シクロヘキサン-1,1-ジカルボニトリル ,  (2S,6S)-2-フェニル-4-オキソ-6-[(E)-2-(4-ブロモフェニル)エテニル]シクロヘキサン-1,1-ジカルボニトリル ,  (2S,6S)-2-フェニル-4-オキソ-6-[(E)-2-(4-フルオロフェニル)エテニル]シクロヘキサン-1,1-ジカルボニトリル ,  (2S,6S)-2-フェニル-4-オキソ-6-[(E)-2-(4-メトキシフェニル)エテニル]シクロヘキサン-1,1-ジカルボニトリル ,  (2S,6S)-2-フェニル-4-オキソ-6-[(E)-2-(4-ニトロフェニル)エテニル]シクロヘキサン-1,1-ジカルボニトリル ,  (2S,6S)-2-(4-ブロモフェニル)-4-オキソ-6-[(E)-2-(4-ブロモフェニル)エテニル]シクロヘキサン-1,1-ジカルボニトリル ,  (1S,2S,6S)-1-シアノ-2-フェニル-4-オキソ-6-[(E)-2-フェニルエテニル]シクロヘキサン-1-カルボン酸エチル ,  (1S,2S,6S)-1-シアノ-2-(4-ブロモフェニル)-4-オキソ-6-[(E)-2-フェニルエテニル]シクロヘキサン-1-カルボン酸エチル

タイトルに関連する用語 (7件)： エノン ,  全炭素 ,  官能化 ,  シクロヘキサノン類 ,  水上 ,  有機触媒 ,  エナンチオ選択的合成