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J-GLOBAL ID：201702215713091537   整理番号：17A0518330

Peganum harmala由来の一対の珍しいβ-カルボリン-バシシノン複合型アルカロイドエナンチオマ

(±)-Peharmaline A: A Pair of Rare β-Carboline-Vasicinone Hybrid Alkaloid Enantiomers from Peganum harmala

著者 (7件)： Wang Kai-Bo (Key Laboratory of Structure-Based Drug Design & Discovery, Ministry of Education, Shenyang Pharmaceutical University, 110016, Shenyang, China) ,  Wang Kai-Bo (Department of Medicinal Chemistry and Molecular Pharmacology, College of Pharmacy, Purdue University, 47907, West Lafayette, Indiana, USA) ,  Li Sheng-Ge (Key Laboratory of Structure-Based Drug Design & Discovery, Ministry of Education, Shenyang Pharmaceutical University, 110016, Shenyang, China) ,  Huang Xue-Yan (Key Laboratory of Structure-Based Drug Design & Discovery, Ministry of Education, Shenyang Pharmaceutical University, 110016, Shenyang, China) ,  Li Da-Hong (Key Laboratory of Structure-Based Drug Design & Discovery, Ministry of Education, Shenyang Pharmaceutical University, 110016, Shenyang, China) ,  Li Zhan-Lin (Key Laboratory of Structure-Based Drug Design & Discovery, Ministry of Education, Shenyang Pharmaceutical University, 110016, Shenyang, China) ,  Hua Hui-Ming (Key Laboratory of Structure-Based Drug Design & Discovery, Ministry of Education, Shenyang Pharmaceutical University, 110016, Shenyang, China)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2017  号： 14  ページ： 1876-1879  発行年： 2017年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 今まで知られていない複合型二量体システムを持つ一対の珍しいβ-カルボリン-バシシノン複合型アルカロイドエナンチオマ,(±)-ペハルマリンA(I)を,Peganum harmala L.の種子から単離した。それらの構造(絶対立体配置を含む)を,広範囲なスペクトル分析と電子円偏光二色(ECD)計算で決定した。Mannich/Pictet-Spengler型および分子間Michael付加反応を含んでいるもっともらしい生物起源経路を簡単に論じた。化合物 I は,HL-60,PC-3,およびSGC-7901腫瘍細胞株に対して,それぞれ,9.2,21.6と25.4μMの半抑制濃度値の,かなりの細胞毒性活性を示した。しかし,生合成的に関連した2つの前駆体(ハルマリンとバシシノン)は,不活性であった。この細胞毒性β-カルボリン-バシシノンハイブリッド二量体アルカロイドは,ガン療法のための新しい先導化合物の発見にいくつかの洞察を与えるかもしれない。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *カルボリンアルカロイド ,  *複合系 ,  ハマビシ科 ,  絶対配置 ,  円偏光二色性 ,  電子吸収スペクトル ,  スペクトルシミュレーション ,  NMR【磁気共鳴】 ,  代謝経路 ,  Mannich反応 ,  環化反応 ,  Michael反応 ,  *細胞毒性 ,  合成中間体 ,  窒素複素環化合物 ,  フェノールエーテル ,  芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： Peganum harmala ,  Pictet-Spengler反応 ,  生合成経路 ,  電子円偏光二色性

著者キーワード (5件)： Alkaloids ,  Natural products ,  Cytotoxicity ,  Chirality ,  Structure elucidation

分類 (1件)： アルカロイド  (CF10030D)

物質索引 (4件)： バシシノン ,  ハルマリン ,  (-)-フェルマリンA ,  (+)-フェルマリンA

タイトルに関連する用語 (6件)： Peganum ,  β-カルボリン ,  バシシノン ,  複合型 ,  アルカロイド ,  エナンチオマ