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J-GLOBAL ID：201702216089603513   整理番号：17A0762490

スルホニルニトリルのスルホン-メタル交換およびアルキル化

Sulfone-Metal Exchange and Alkylation of Sulfonylnitriles

著者 (5件)： Yang Xun (Department of Chemistry, Drexel University, 32 South 32nd St., Philadelphia, PA, 19104, USA) ,  Nath Dinesh (Department of Chemistry, University of Oklahoma, Norman, OK, 73019, USA) ,  Gau Michael R. (Department of Chemistry, Temple University, 420 Beury Hall, 1901 N. 13th St., Philadelphia, PA, 19122, USA) ,  Steward Omar W. (Department of Chemistry, Duquesne University, Pittsburgh, PA, 15282, USA) ,  Fleming Fraser F. (Department of Chemistry, Drexel University, 32 South 32nd St., Philadelphia, PA, 19104, USA)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 56  号： 25  ページ： 7257-7260  発行年： 2017年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 初めての一般的なスルホン-メタル交換を報告する。BuLiかまたはBu₃MgLiのいずれかによる置換2-ピリジルスルホニルアセトニトリルの処理はメタル化ニトリルを生成し,それは様々な求電子剤を効率的に捕捉して第四級ニトリルを生成する。2-ピリジルスルホンは,キレート化が有機金属を求電子性四置換スルホンの近位に係留して錯体誘起脱プロトン化を妨害にするので,スルホン-メタル交換のために重要である。穏やかな塩基であるK₂CO₃またはDBUのいずれかによる市販の2-ピリジンスルホニルアセトニトリルのアルキル化と次いでのスルホン-メタル交換およびアルキル化は3つのアルキル化によって第四級ニトリルを迅速に構築し,そのうちの1つのみが有機金属試薬を必要とする。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *スルホン ,  *アルキル化 ,  交換反応 ,  *ニトリル ,  リチオ化 ,  有機マグネシウム化合物 ,  有機リチウム化合物
準シソーラス用語： *スルホン-メタル交換 ,  ピリジン誘導体 ,  塩基効果

著者キーワード (5件)： alkylations ,  lithiation ,  nitriles ,  sulfones ,  synthetic methods

分類 (5件)： 脂肪族ニトリル・イソシアニド  (CF03230L) ,  脂肪族スルホキシド・スルホン・スルホニウム  (CF03150Y) ,  置換反応  (CF02020B) ,  その他の有機化学反応  (CF02100O) ,  有機第1族・有機第2族元素化合物  (CF09020Y)

物質索引 (6件)： ブチルリチウム ,  2-ピリジルスルホニルアセトニトリル ,  1-ベンジルシクロヘキサンカルボニトリル ,  1-(2-ピリジルスルホニル)シクロヘキサンカルボニトリル ,  3,3-ジフェニル-2,2-ジメチルプロパンニトリル ,  1-アリルシクロヘキサンカルボニトリル

タイトルに関連する用語 (3件)： スルホン ,  メタル ,  アルキル化