文献

J-GLOBAL ID：201702216480744817   整理番号：17A0016526

アルキルハライドのロンガリットとの反応:脂肪族スルホンアミド,フッ化スルホニル,および非対称スルホンのワンポットでテレスコープ合成

Reaction of Alkyl Halides with Rongalite: One-Pot and Telescoped Syntheses of Aliphatic Sulfonamides, Sulfonyl Fluorides, and Unsymmetrical Sulfones

著者 (5件)： SHAVNYA Andre (Pfizer, Inc., Connecticut, USA) ,  COFFEY Steven B. (Pfizer, Inc., Connecticut, USA) ,  HESP Kevin D. (Pfizer, Inc., Connecticut, USA) ,  ROSS Stuart C. (Pfizer, Inc., Connecticut, USA) ,  TSAI Andy S. (Pfizer, Inc., Connecticut, USA)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 18  号： 22  ページ： 5848-5851  発行年： 2016年11月18日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1級あるいは2級ハロゲン化アルキルと2当量のヒドロキシメチルスルフィン酸ナトリウム(ロンガリット)とをDMSO中室温で処理した後,4当量のK₂CO₃と2当量の求電子剤を加えると,アルキルスルホンが収率17~65%で生成した。ハロゲン化アルキルの置換基としてはCO₂EtやBoc基が対応した。求電子剤としてはトシラート,4-(クロロメチル)ピリジン,ヒドロキシルアミン-O-スルホン酸を用いた。ロンガリットとの反応後H₃PO₄を加えるとスルフィン酸が生成した。続いて2当量のHunig塩基,2当量のアミン,0.3当量の1,3-ジクロロ-5,5′-ジメチルヒダントインで処理し,スルホンアミドを収率29~50%で得た。また,スルフィン酸をHunig塩基とN-フルオロベンゼンスルホンイミド(NFSI)で処理してフッ化スルホニルを収率31~55%で得た。これらフッ化物とHCl・Tyr(Bzl)OMeとの反応によりチロフィバン類縁体を合成した。

シソーラス用語： *脂肪族ハロゲン化合物 ,  *スルホン酸 ,  逐次反応 ,  *スルホンアミド ,  化学反応 ,  スルフリル化合物 ,  フッ化物 ,  *非対称性 ,  ワンポット合成 ,  スルホン ,  炭酸カリウム ,  ナトリウム化合物 ,  スルフィン酸 ,  脂肪族化合物 ,  スルホキシド ,  窒素複素環化合物 ,  脂肪族ヨウ素化合物
準シソーラス用語： スルホニル化 ,  フッ化スルホニル

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  脂肪族スルホキシド・スルホン・スルホニウム  (CF03150Y)

物質索引 (13件)： 3-フェニルプロピルブロミド ,  4-(クロロメチル)ピリジン ,  DMSO ,  ピペリジン ,  ヨウ化メチル ,  ロンガリット ,  O-ベンジル-L-チロシンメチル ,  メチル3-フェニルプロピルスルホン ,  4-ピリジニルメチル3-フェニルプロピルスルホン ,  1-(3-フェニルプロピルスルホニル)ピペリジン ,  フルオロビス(フェニルスルホニル)アミン ,  3-フェニルプロパン-1-スルホン酸フルオリド ,  N-(3-フェニルプロピルスルホニル)-O-ベンジル-L-チロシンメチル

タイトルに関連する用語 (8件)： ロンガリット ,  脂肪族 ,  スルホンアミド ,  フッ化スルホニル ,  非対称 ,  スルホン ,  ポット ,  テレスコープ