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J-GLOBAL ID：201702220002087462   整理番号：17A0598112

Michael付加反応のBronsted酸としてのホスホン酸を有する二官能トリペプチド

Bifunctional Tripeptide with a Phosphonic Acid as a Bronsted Acid for Michael Addition: Mechanistic Insights

著者 (10件)： Cortes-Clerget Margery (Sorbonne Paris Cite-Laboratoire CSPBAT-CNRS UMR 7244, Universite Paris 13, 1 Rue de Chablis, 93000, Bobigny, France) ,  Jover Jesus (Institute of Chemical Research of Catalonia (ICIQ), The Barcelona Institute of Science and Technology, Avgda. Paiesos Catalans, 16, 43007, Tarragona, Spain) ,  Jover Jesus (Departament de Quimica Inorganica i Organica, Seccio de Quimica Inorganica, Universitat de Barcelona, Marti i Franques 1-11, 08028, Barcelona, Spain) ,  Dussart Jade (Sorbonne Paris Cite-Laboratoire CSPBAT-CNRS UMR 7244, Universite Paris 13, 1 Rue de Chablis, 93000, Bobigny, France) ,  Kolodziej Emilie (Universite Paris Sud, ICMMO, UMR 8182, 15 Rue Georges Clemenceau, 91405, Orsay Cedex, France) ,  Monteil Maelle (Sorbonne Paris Cite-Laboratoire CSPBAT-CNRS UMR 7244, Universite Paris 13, 1 Rue de Chablis, 93000, Bobigny, France) ,  Migianu-Griffoni Evelyne (Sorbonne Paris Cite-Laboratoire CSPBAT-CNRS UMR 7244, Universite Paris 13, 1 Rue de Chablis, 93000, Bobigny, France) ,  Gager Olivier (Sorbonne Paris Cite-Laboratoire CSPBAT-CNRS UMR 7244, Universite Paris 13, 1 Rue de Chablis, 93000, Bobigny, France) ,  Deschamp Julia (Sorbonne Paris Cite-Laboratoire CSPBAT-CNRS UMR 7244, Universite Paris 13, 1 Rue de Chablis, 93000, Bobigny, France) ,  Lecouvey Marc (Sorbonne Paris Cite-Laboratoire CSPBAT-CNRS UMR 7244, Universite Paris 13, 1 Rue de Chablis, 93000, Bobigny, France)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 23  号： 27  ページ： 6654-6662  発行年： 2017年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： エナミン触媒は有機合成の分野で広く使われる活性化形態で,しばしば二官能有機触媒において遭遇する。著者らは先にアルデヒド類と芳香族ニトロアルケン類とのMichael付加反応の2元機能触媒としてH-Pro-Pro-pAla-OMeについて述べた。Wennemersによって述べられた類似体のH-Pro-Pro-Glu-NH₂と比べた時に逆の選択性が認められることを考慮して,H-Pro-Pro-pAla-OMeの活性化モードを反応速度論,1次効果研究,NMR分析,および構造的変化により研究した。唯一の2元機能触媒が触媒回路に含まれていて,(E)-エナミンによるアルデヒドの活性化と酸相互作用によるニトロアルケンの活性化が認められた。抑制したトリペプチド構造はより良い選択性および速い反応速度のために距離および硬直性に関して最適であった。遷移状態モデル化によりこのホスホノペプチドの顕著な選択性を明らかにした。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *トリペプチド ,  *Michael反応 ,  *Broensted酸 ,  *リン化合物 ,  *有機リン酸 ,  エナミン ,  分子間相互作用 ,  活性化 ,  遷移状態 ,  密度汎関数法 ,  反応機構 ,  pH依存性
準シソーラス用語： *ホスホン酸類 ,  位置選択性 ,  官能基 ,  *協奏機能触媒 ,  触媒サイクル ,  密度汎関数計算 ,  有機触媒

著者キーワード (5件)： density functional calculations ,  mechanism studies ,  Michael addition ,  organocatalysis ,  phosphonopeptide

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  ペプチド  (CF10080G)

物質索引 (2件)： (2R,3S)-2-メチル-3-フェニル-4-ニトロブタナール ,  [(R)-2-[(1-D-プロリル-L-プロリル)アミノ]-3-オキソ-3-メトキシプロピル]ホスホン酸カルシウム

タイトルに関連する用語 (5件)： Michael付加反応 ,  Bronsted酸 ,  ホスホン酸 ,  二官能 ,  トリペプチド