文献

J-GLOBAL ID：201702220452968918   整理番号：17A0638534

チオール-芳香族相互作用の洞察:S-H/π相互作用のための立体電子の基礎

Insights into Thiol-Aromatic Interactions: A Stereoelectronic Basis for S-H/π Interactions

著者 (7件)： FORBES Christina R. (Univ. Delaware, Delaware, USA) ,  SINHA Sudipta K. (Univ. Delaware, Delaware, USA) ,  GANGULY Himal K. (Univ. Delaware, Delaware, USA) ,  BAI Shi (Univ. Delaware, Delaware, USA) ,  YAP Glenn P. A. (Univ. Delaware, Delaware, USA) ,  PATEL Sandeep (Univ. Delaware, Delaware, USA) ,  ZONDLO Neal J. (Univ. Delaware, Delaware, USA)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 139  号： 5  ページ： 1842-1855  発行年： 2017年02月08日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 小分子,分子間凝集体,ペプチドや蛋白質を含む広範な物質中で認められるチオール/芳香環(S-H/π)相互作用の包括的な解析を行った。検討には,Boc-4-ヨード-フェニルアラニンtert-ブチルエステルのカップリング反応によって生成したBoc-4-チオールフェニルアラニンtert-ブチルエステル(化合物1)とp-チオクレゾールを用いた。X線結晶学によるS-H/π相互作用による凝集体の結晶構造,IR分光解析によるS-H結合の変化,固体MAS NMRによる固相での相互作用,ab initio計算や結晶学的構造データベース(CSD)を用いた検討を行った。CSDにおいて,カチオン/πおよびO-H/π相互作用との比較も行った。その結果,S-H/π相互作用は,芳香族重心に向かってではなく,環炭素および芳香族π軌道に向かってS-Hを優先的に整列させることによって,古典的カチオン/π相互作用とは異なることが分かった。

シソーラス用語： *チオール ,  *芳香族化合物 ,  *分子間相互作用 ,  結晶構造 ,  X線結晶学 ,  MASNMR ,  NMR【磁気共鳴】 ,  計算 ,  *π軌道 ,  *電子効果
準シソーラス用語： ab initio計算 ,  チオフェノール類 ,  固体NMR ,  *立体電子効果

分類 (3件)： 分子化合物  (CE02000C) ,  芳香族単環チオール  (CF05110U) ,  ペプチド  (CF10080G)

物質索引 (2件)： p-チオクレゾール ,  N-Boc-4-メルカプト-L-フェニルアラニンtert-ブチル

タイトルに関連する用語 (8件)： チオール ,  芳香族 ,  相互作用 ,  洞察 ,  π相互作用 ,  立体 ,  電子 ,  基礎