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J-GLOBAL ID：201702220474294711   整理番号：17A0498128

スピロ[クロマン-4,3′-オキンドール]誘導体の合成のためのケトンによる双性イオン型中間体のジアステレオ選択的分子内アルドール型トラッピング

Diastereoselective Intramolecular Aldol-Type Trapping of Zwitterionic Intermediates by Ketones for the Synthesis of Spiro[chroman-4,3′-oxindole] Derivatives

著者 (6件)： Jia Shikun (Shanghai Engineering Research Center of Molecular Therapeutics and New Drug Development, School of Chemistry and Chemical Engineering, East China Normal University, 3663 North Zhongshan Road, Shanghai, 200062, People’s Republic of China) ,  Lei Yubing (Shanghai Engineering Research Center of Molecular Therapeutics and New Drug Development, School of Chemistry and Chemical Engineering, East China Normal University, 3663 North Zhongshan Road, Shanghai, 200062, People’s Republic of China) ,  Song Longlong (Shanghai Engineering Research Center of Molecular Therapeutics and New Drug Development, School of Chemistry and Chemical Engineering, East China Normal University, 3663 North Zhongshan Road, Shanghai, 200062, People’s Republic of China) ,  Krishna Reddy A. Gopi (Shanghai Engineering Research Center of Molecular Therapeutics and New Drug Development, School of Chemistry and Chemical Engineering, East China Normal University, 3663 North Zhongshan Road, Shanghai, 200062, People’s Republic of China) ,  Xing Dong (Shanghai Engineering Research Center of Molecular Therapeutics and New Drug Development, School of Chemistry and Chemical Engineering, East China Normal University, 3663 North Zhongshan Road, Shanghai, 200062, People’s Republic of China) ,  Hu Wenhao (Shanghai Engineering Research Center of Molecular Therapeutics and New Drug Development, School of Chemistry and Chemical Engineering, East China Normal University, 3663 North Zhongshan Road, Shanghai, 200062, People’s Republic of China)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 359  号： 1  ページ： 58-63  発行年： 2017年01月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： スピロ[クロマン-4,3′-オキンドール]環系の合成のために,単純,温和で効率のよいロジウムで触媒された,α-フェノキシケトンの3-ジアゾオキンドールによる芳香族C-H官能化を報告した。一連の二個の隣接第四化炭素を持つ官能化スピロ[クロマン-4,3′-オキシンドール]誘導体が高いジアステレオ選択性と優れた収率で得られた。コントロール実験で,芳香族C-H官能化後に双性イオン型中間体の分子内アルドール型トラッピングの可能性が示された。さらに,本方法の利用性をグラムスケール合成でテストした。塩基処理による異性化でsyn-およびanti-ジアステレオマが容易に得られた。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *官能化 ,  *スピロ化合物 ,  反応機構 ,  双性イオン ,  中間体 ,  ヒドロキシ化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  *酸素複素環化合物 ,  *ジアステレオマ ,  *ロジウム錯体 ,  アルドール反応
準シソーラス用語： *C-H活性化 ,  オキシンドール誘導体 ,  クロマン類 ,  トラッピング ,  分子内反応

著者キーワード (5件)： aromatic C-H functionalization ,  rhodium ,  spiro[chroman-43′-oxindole] derivatives ,  trapping ,  zwitterionic intermediates

分類 (4件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  ピランの縮合誘導体  (CF07093I) ,  白金族元素の錯体  (CE01100E) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (12件)： 1′-(ベンジルオキシカルボニル)-3-フェニル-3β-ヒドロキシ-7-(ジベンジルアミノ)スピロ[2H-1-ベンゾピラン-4(3H),3′(2′H)-[1H]インドール]-2′-オン ,  1′-メチル-3-フェニル-3β-ヒドロキシ-7-(ジベンジルアミノ)スピロ[2H-1-ベンゾピラン-4(3H),3′(2′H)-[1H]インドール]-2′-オン ,  1′-ベンジル-3-フェニル-3β-ヒドロキシ-7-(ジベンジルアミノ)スピロ[2H-1-ベンゾピラン-4(3H),3′(2′H)-[1H]インドール]-2′-オン ,  1-ベンジル-3-ジアゾ-1H-インドール-2(3H)-オン ,  2-[3-(ジベンジルアミノ)フェノキシ]-1-フェニルエタノン ,  5′-クロロ-1′-ベンジル-3-フェニル-3β-ヒドロキシ-7-(ジベンジルアミノ)スピロ[2H-1-ベンゾピラン-4(3H),3′(2′H)-[1H]インドール]-2′-オン ,  5′-フルオロ-1′-ベンジル-3-フェニル-3β-ヒドロキシ-7-(ジベンジルアミノ)スピロ[2H-1-ベンゾピラン-4(3H),3′(2′H)-[1H]インドール]-2′-オン ,  5′-ブロモ-1′-メチル-3-フェニル-3β-ヒドロキシ-7-(ジベンジルアミノ)スピロ[2H-1-ベンゾピラン-4(3H),3′(2′H)-[1H]インドール]-2′-オン ,  5′-ブロモ-1′-ベンジル-3-フェニル-3β-ヒドロキシ-7-(ジベンジルアミノ)スピロ[2H-1-ベンゾピラン-4(3H),3′(2′H)-[1H]インドール]-2′-オン ,  5′-メチル-1′-ベンジル-3-フェニル-3β-ヒドロキシ-7-(ジベンジルアミノ)スピロ[2H-1-ベンゾピラン-4(3H),3′(2′H)-[1H]インドール]-2′-オン ,  6′-クロロ-1′-ベンジル-3-フェニル-3β-ヒドロキシ-7-(ジベンジルアミノ)スピロ[2H-1-ベンゾピラン-4(3H),3′(2′H)-[1H]インドール]-2′-オン ,  6′-ブロモ-1′-ベンジル-3-フェニル-3β-ヒドロキシ-7-(ジベンジルアミノ)スピロ[2H-1-ベンゾピラン-4(3H),3′(2′H)-[1H]インドール]-2′-オン

タイトルに関連する用語 (8件)： クロマン ,  誘導体 ,  ケトン ,  双性イオン ,  中間体 ,  ジアステレオ選択 ,  アルドール ,  トラッピング