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J-GLOBAL ID：201702220515402177   整理番号：17A0497822

ふたつのイソシアニド類の銀触媒による化学選択的[4+2]アンヌレーション:ピリドン縮合炭素-並びにヘテロ環類に至る一般経路

Silver-Catalyzed Chemoselective [4+2] Annulation of Two Isocyanides: A General Route to Pyridone-Fused Carbo- and Heterocycles

著者 (9件)： Hu Zhongyan (College of Chemistry, Chemical Engineering and Materials Science, Key Laboratory of Molecular and Nano Probes, Ministry of Education, Shandong Normal University, Jinan, 250014, China) ,  Hu Zhongyan (Jilin Province Key Laboratory of Organic Functional Molecular Design and Synthesis, Department of Chemistry, Northeast Normal University, Changchun, 130024, China) ,  Dong Jinhuan (Jilin Province Key Laboratory of Organic Functional Molecular Design and Synthesis, Department of Chemistry, Northeast Normal University, Changchun, 130024, China) ,  Men Yang (College of Chemistry, Chemical Engineering and Materials Science, Key Laboratory of Molecular and Nano Probes, Ministry of Education, Shandong Normal University, Jinan, 250014, China) ,  Men Yang (Jilin Province Key Laboratory of Organic Functional Molecular Design and Synthesis, Department of Chemistry, Northeast Normal University, Changchun, 130024, China) ,  Lin Zhichen (Jilin Province Key Laboratory of Organic Functional Molecular Design and Synthesis, Department of Chemistry, Northeast Normal University, Changchun, 130024, China) ,  Cai Jinxiong (Jilin Province Key Laboratory of Organic Functional Molecular Design and Synthesis, Department of Chemistry, Northeast Normal University, Changchun, 130024, China) ,  Xu Xianxiu (College of Chemistry, Chemical Engineering and Materials Science, Key Laboratory of Molecular and Nano Probes, Ministry of Education, Shandong Normal University, Jinan, 250014, China) ,  Xu Xianxiu (Jilin Province Key Laboratory of Organic Functional Molecular Design and Synthesis, Department of Chemistry, Northeast Normal University, Changchun, 130024, China)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 56  号： 7  ページ： 1805-1809  発行年： 2017年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アリール-及びヘテロアリールイシシアニド類とα-置換イソシアノアセトアミド類との,銀触媒による化学選択的[4+2]アンヌレーションを,2-アミノキノロン,ナフチリジン及びフェナントロリン類の容易で効率的な合成のために開発した。この多段階ドミノ反応の機構を,¹³C-標識実験を基盤として提案する。それに依れば,ふたつの異なるイソシアニド類の前例の無い化学選択的ヘテロ二量化がα-アミドケテンイミン中間体を発生し,これが1,3-アミノ転移を受けてα-イミドイルケテンを形成し,次いで6π電子環化が起きる。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *イソシアニド ,  銀触媒 ,  触媒反応 ,  *アンヌレーション ,  ケトン ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  銀化合物 ,  炭酸塩 ,  炭酸リチウム ,  反応機構
準シソーラス用語： *キノロン類 ,  ナフチリジン誘導体 ,  フェナントロリン誘導体 ,  化学選択性反応 ,  炭酸銀

著者キーワード (5件)： [4+2] annulation ,  heterocycles ,  naphthyridines ,  phenanthrolines ,  quinolones

分類 (4件)： キノリン,イソキノリン  (CF07096H) ,  脂肪族ニトリル・イソシアニド  (CF03230L) ,  芳香族単環ニトリル・イソシアニド  (CF05210D) ,  脂肪族カルボン酸の窒素誘導体  (CF03220A)

物質索引 (10件)： 2-イソシアノベンゾフェノン ,  1-モルホリノ-2-イソシアノ-3-(4-メチルフェニル)-1-プロパノン ,  2-モルホリノ-3-(4-メチルベンジル)-8-ベンゾイルキノリン-4(1H)-オン ,  2-モルホリノ-3-(4-フルオロベンジル)-8-ベンゾイルキノリン-4(1H)-オン ,  2-(テトラヒドロ-2H-1,4-チアジン-4-イル)-3-(4-メチルベンジル)-8-ベンゾイルキノリン-4(1H)-オン ,  2-(ヘキサヒドロ-1H-アゼピン-1-イル)-3-(4-メチルベンジル)-8-ベンゾイルキノリン-4(1H)-オン ,  2-モルホリノ-3-(4-メチルベンジル)-8-フルオロキノリン-4(1H)-オン ,  2-モルホリノ-3-(4-メチルベンジル)-1,10-フェナントロリン-4(1H)-オン ,  2-モルホリノ-3-(4-メチルベンジル)-6-メチル-1,8-ナフチリジン-4(1H)-オン ,  2-モルホリノ-3-(4-メチルベンジル)-1,7-フェナントロリン-4(1H)-オン

タイトルに関連する用語 (9件)： イソシアニド ,  銀触媒 ,  化学 ,  アンヌレーション ,  ピリドン ,  縮合 ,  炭素 ,  ヘテロ環 ,  経路