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J-GLOBAL ID：201702220795761859   整理番号：17A0497746

末端アルキンとの交差脱水カップリングを経るエンアレン化合物のエナンチオ選択的パラジウム触媒カルボニル化炭素環化:ケトンのα-キラリティの効率的な構築

Enantioselective Palladium-Catalyzed Carbonylative Carbocyclization of Enallenes via Cross-Dehydrogenative Coupling with Terminal Alkynes: Efficient Construction of α-Chirality of Ketones

著者 (7件)： Yang Bin (Department of Organic Chemistry, Arrhenius Laboratory, Stockholm University, SE-106 91, Stockholm, Sweden) ,  Qiu Youai (Department of Organic Chemistry, Arrhenius Laboratory, Stockholm University, SE-106 91, Stockholm, Sweden) ,  Jiang Tuo (Department of Organic Chemistry, Arrhenius Laboratory, Stockholm University, SE-106 91, Stockholm, Sweden) ,  Wulff William D. (Department of Chemistry, Michigan State University, MI, 48824, East Lansing, USA) ,  Yin Xiaopeng (Department of Chemistry, Michigan State University, MI, 48824, East Lansing, USA) ,  Zhu Can (Department of Organic Chemistry, Arrhenius Laboratory, Stockholm University, SE-106 91, Stockholm, Sweden) ,  Baeckvall Jan-E. (Department of Organic Chemistry, Arrhenius Laboratory, Stockholm University, SE-106 91, Stockholm, Sweden)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 56  号： 16  ページ： 4535-4539  発行年： 2017年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 末端アルキンとの交差脱水素カップリング(CDC)で終わるエンアレン類のエナンチオ選択的Pd^II/Broensted酸触媒カルボニル化炭素環化を開発した。調べた28のキラルな酸の間で,VAPOLリン酸が,α-キラルなケトン類のエナンチオ選択性を誘発するための最高の助触媒として見いだされた。その結果,多数のキラルなシクロペンテノン類が良好な収率で,良好な鏡像異性体比で容易に合成された。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 不斉反応 ,  触媒反応 ,  *アレン化合物 ,  *カルボニル化 ,  *環化反応 ,  *脂環式化合物 ,  *脂環式ケトン ,  パラジウム触媒 ,  Broensted酸 ,  助触媒 ,  アセチレン化合物 ,  一酸化炭素 ,  不斉合成 ,  芳香族炭化水素
準シソーラス用語： *シクロペンテノン類

著者キーワード (5件)： asymmetric carbocyclization ,  enallenes ,  homogeneous catalysis ,  oxidation ,  palladium

分類 (3件)： シクロペンタン系  (CF04040L) ,  アルケン  (CF03030T) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (9件)： 1-エチニル-2-メトキシベンゼン ,  1-エチニル-4-(トリフルオロメチル)ベンゼン ,  フェニルアセチレン ,  3-(シクロヘキシリデンメチレン)-5-ヘキセン酸エチル ,  (aR)-2,6-ビス(トリフェニルシリル)-4-ヒドロキシジナフト[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン4-オキシド ,  rel-2-(1-シクロヘキセニル)-3-オキソ-4α^*-(2-オキソ-4-フェニル-3-ブチニル)-1-シクロペンテン-1-酢酸エチル ,  りん酸(aR)-2,2′-ジフェニル-3,3′-ビフェナントレン-4,4′-ジイル ,  rel-2-(1-シクロヘキセニル)-3-オキソ-4α^*-[2-オキソ-4-(2-メトキシフェニル)-3-ブチニル]-1-シクロペンテン-1-酢酸エチル ,  rel-2-(1-シクロヘキセニル)-3-オキソ-4α^*-[2-オキソ-4-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-ブチニル]-1-シクロペンテン-1-酢酸エチル

タイトルに関連する用語 (11件)： 末端アルキン ,  交差 ,  脱水 ,  カップリング ,  アレン化合物 ,  パラジウム触媒 ,  カルボニル化 ,  炭素環 ,  ケトン ,  キラリティ ,  構築