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J-GLOBAL ID：201702221056935238   整理番号：17A0593083

キラルなエタノールアミン由来Ugi付加物のジアステレオ特異的環状異性化/転位反応を経由する官能化2,5-ピロリジンジオン類およびβ-ラクタム類の不斉合成

Asymmetric Synthesis of Functionalized 2,5-Pyrrolidinediones and β-Lactams through Diastereospecific Cycloisomerization/Rearrangement of Chiral Ethanolamine-Derived Ugi Adducts

著者 (7件)： Ramanivas Triparagiri (Medicinal Chemistry & Biotechnology Division, CSIR-Indian Institute of Chemical Technology, 500007, Hyderabad, India) ,  Ramanivas Triparagiri (Chemical Sciences Division, Academy of Scientific & Innovative Research (AcSIR), 110025, New Delhi, India) ,  Parameshwar Matam (Medicinal Chemistry & Biotechnology Division, CSIR-Indian Institute of Chemical Technology, 500007, Hyderabad, India) ,  Parameshwar Matam (Chemical Sciences Division, Academy of Scientific & Innovative Research (AcSIR), 110025, New Delhi, India) ,  Gayatri Gaddamanugu (Centre for Molecular Modelling, CSIR-Indian Institute of Chemical Technology, 500007, Hyderabad, India) ,  Nanubolu Jagadeesh Babu (Centre for X-ray Crystallography, CSIR-Indian Institute of Chemical Technology, 500007, Hyderabad, India) ,  Srivastava Ajay Kumar (Medicinal & Process Chemistry Division, CSIR-CentralDrug Research Institute,Sector-10, Janakipuram Extension, Sitapur Road, Lucknow 226031,UP, India)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2017  号： 16  ページ： 2245-2257  発行年： 2017年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 一連のエタノールアミン由来Ugi四成分反応付加物を塩基によって媒介される環状異性化/転位反応カスケードにかけ,官能化2,5-ピロリジンジオン類を良好から優れた収率で得た。この方法を,アミノ酸由来のキラルなエタノールアミンに適用し,エナンチオマ的に純粋な2,5-ピロリジンジオン類にアクセスできた。この反応はジアステレオ特異的であり,そして,2,5-ピロリジンジオン類とβ-ラクタムの混合物が高いエナンチオマ過剰率で生成した。反応機構研究で,反応が4-exo-dig-様式の分子内環化によるβ-ラクタム中間体の形成を経て進行すること,次いで,これがさらに転位して,ヒドロキシエチル付属基の助けを借りて,2,5-ピロリジンジオン類を与えることが明らかにされた。反応プロフィールの計算分析で,分子内4-exo-dig-環化が5-endo-dig-経路よりエネルギー的に有利であり,これによりβ-ラクタムの形成がもたらされることが示された。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 不斉合成 ,  *ラクタム ,  *窒素複素環化合物 ,  縮合反応 ,  イソシアニド ,  アルデヒド ,  アミノ酸 ,  反応生成物 ,  異性化 ,  環化反応 ,  転位反応 ,  逐次反応 ,  反応機構 ,  脂肪族アミン ,  脂肪族アルコール ,  アミノアルコール ,  第一アミン
準シソーラス用語： *2,5-ピロリジンジオン類 ,  Ugi反応 ,  *βラクタム類 ,  カスケード反応 ,  環状異性化

著者キーワード (6件)： Isocyanides ,  Multicomponent reactions ,  Nitrogen heterocycles ,  Cyclization ,  Small ring systems ,  Lactams

分類 (1件)： ピロール  (CF07076L)

物質索引 (12件)： 2-アミノエタノール ,  4-フルオロベンズアルデヒド ,  L-フェニルアラニノール ,  フェニルプロピオル酸 ,  N-(2-ヒドロキシエチル)-N-[α-(tert-ブチルカルバモイル)-4-フルオロベンジル]-3-フェニルプロピオルアミド ,  N-tert-ブチル-1-(2-ヒドロキシエチル)-2-(4-フルオロフェニル)-3-ベンジリデン-4-オキソアゼチジン-2-カルボアミド ,  1-tert-ブチル-3-(4-フルオロフェニル)-3-(2-ヒドロキシエチルアミノ)-4-ベンジリデンピロリジン-2,5-ジオン ,  1-tert-ブチル-3-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-3-(2-ヒドロキシエチルアミノ)-4-ベンジリデンピロリジン-2,5-ジオン ,  1-シクロヘキシル-3-(4-ブロモフェニル)-3-(2-ヒドロキシエチルアミノ)-4-ベンジリデンピロリジン-2,5-ジオン ,  1-シクロヘキシル-3-(2-メチルフェニル)-3-(2-ヒドロキシエチルアミノ)-4-ベンジリデンピロリジン-2,5-ジオン ,  (2R)-N-tert-ブチル-1-[(S)-1-ベンジル-2-ヒドロキシエチル]-2-(4-メトキシフェニル)-3-ベンジリデン-4-オキソアゼチジン-2β-カルボアミド ,  (3S)-1-tert-ブチル-3α-(4-メトキシフェニル)-3-[[(S)-1-ベンジル-2-ヒドロキシエチル]アミノ]-4-ベンジリデンピロリジン-2,5-ジオン

タイトルに関連する用語 (8件)： キラル ,  エタノールアミン ,  付加物 ,  環状異性化 ,  転位反応 ,  官能化 ,  ラクタム類 ,  不斉合成