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J-GLOBAL ID：201702221808652664   整理番号：17A0210838

2,11-センブラノイドからインスパイアされたライブラリの合成と評価

Synthesis and Evaluation of a 2,11-Cembranoid-Inspired Library

著者 (12件)： Welford Amanda J (Division of Cancer Therapeutics, The Institute of Cancer Research, London, SM2 5NG, UK) ,  Caldwell John J. (Division of Cancer Therapeutics, The Institute of Cancer Research, London, SM2 5NG, UK) ,  Liu Manjuan (Division of Cancer Therapeutics, The Institute of Cancer Research, London, SM2 5NG, UK) ,  Richards Meirion (Division of Cancer Therapeutics, The Institute of Cancer Research, London, SM2 5NG, UK) ,  Brown Nathan (Division of Cancer Therapeutics, The Institute of Cancer Research, London, SM2 5NG, UK) ,  Lomas Cara (Division of Cancer Therapeutics, The Institute of Cancer Research, London, SM2 5NG, UK) ,  Tizzard Graham J. (UK National Crystallography Service, University of Southampton, Southampton, SO17 1BJ, UK) ,  Pitak Mateusz B. (UK National Crystallography Service, University of Southampton, Southampton, SO17 1BJ, UK) ,  Coles Simon J. (UK National Crystallography Service, University of Southampton, Southampton, SO17 1BJ, UK) ,  Eccles Suzanne A. (Division of Cancer Therapeutics, The Institute of Cancer Research, London, SM2 5NG, UK) ,  Raynaud Florence I. (Division of Cancer Therapeutics, The Institute of Cancer Research, London, SM2 5NG, UK) ,  Collins Ian (Division of Cancer Therapeutics, The Institute of Cancer Research, London, SM2 5NG, UK)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 22  号： 16  ページ： 5657-5664  発行年： 2016年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 天然物2,11-センブラノイドファミリからインスパイアされ,典型的薬品化学ライブラリスクリーンの増大のために構造的に単純化され,官能的には多様化したオクタヒドロイソベンゾフラン型化合物ライブラリを合成した。閉環メタセシス,ラクトン化,およびSmI₂触媒環化を例示し,2,11-センブラノイド9員環模擬のための3番目の環を取り付けた。天然物センブラノイドファミリとスクリーニングライブラリの比較のために,主成分分析(化学空間分析)とともに本ライブラリの水溶性と透過性を評価した。癌細胞における予備的調査により,天然物の報告された抗癌活性を単純化された骨格で再現できた。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *テルペノイド ,  腫瘍細胞 ,  培養細胞 ,  *細胞毒性 ,  *三環ジテルペン ,  *抗腫瘍作用 ,  閉環メタセシス ,  ラクトン化 ,  Reformatskii反応 ,  *主成分分析
準シソーラス用語： in vitro細胞毒性 ,  PC-3細胞 ,  *センブラノイド

著者キーワード (5件)： medicinal chemistry ,  medium-ring compounds ,  molecular diversity ,  oxygen heterocycles ,  synthesis design

分類 (4件)： 抗腫よう薬の基礎研究  (GW16010A) ,  薬物の合成  (GV01030F) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  ジテルペン,セスタテルペン  (CF10023R)

物質索引 (6件)： (4aα,12aα)-テトラデカヒドロ-1,6β,10-トリメチル-4α-イソプロピル-5α,12α-エポキシベンゾシクロデセン ,  2-ブテン酸(3β-アリル-1,3,3aβ,4,7,7aβ-ヘキサヒドロイソベンゾフラン-1β-イル)メチル ,  (1S,11S,12R,17S)-3,18-ジオキサトリシクロ[9.6.1.0^12,17]オクタデカ-8-エン-4-オン ,  (1S,8R,9R,14S)-7,7-ジメチル-3,15-ジオキサトリシクロ[6.6.1.0^9,14]ペンタデカン-4-オン ,  (1S,6R,8R,9R,14S)-6-ヒドロキシ-7,7-ジメチル-3,15-ジオキサトリシクロ[6.6.1.0^9,14]ペンタデカン-4-オン ,  (1S,2R,8S,9R,14S)-15-オキサトリシクロ[6.6.1.0^9,14]ペンタデカ-5-エン-2-オール

タイトルに関連する用語 (3件)： センブラノイド ,  ライブラリ ,  評価