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J-GLOBAL ID：201702221914149669   整理番号：17A0598170

1,2-ナフタレンオキシド類へのmeso-オキサベンゾルノルボルナジエン類のロジウム触媒エナンチオ選択的異性化

Rhodium-Catalyzed Enantioselective Isomerization of meso-Oxabenzonorbornadienes to 1,2-Naphthalene Oxides

著者 (9件)： Yen Andy (Department of Chemistry, Davenport Chemical Laboratories, University of Toronto, 80 St. George Street, Toronto, Ontario, M5S 3H6, Canada) ,  Choo Ken-Loon (Department of Chemistry, Davenport Chemical Laboratories, University of Toronto, 80 St. George Street, Toronto, Ontario, M5S 3H6, Canada) ,  Yazdi Shabnam K. (Department of Chemistry, Davenport Chemical Laboratories, University of Toronto, 80 St. George Street, Toronto, Ontario, M5S 3H6, Canada) ,  Franke Patrick T. (Carbogen Amcis AG, Hauptstrasse 171, 4416, Bubendorf, Switzerland) ,  Webster Robert (Bayer Pharma Aktiengesellschaft, Aprather Web 18a, 42113, Wuppertal, Germany) ,  Franzoni Ivan (Department of Chemistry, Davenport Chemical Laboratories, University of Toronto, 80 St. George Street, Toronto, Ontario, M5S 3H6, Canada) ,  Loh Charles C. J. (Technische Universitaet Dortmund, Otto-Hahn-Strasse 4a, 44227, Dortmund, Germany) ,  Poblador-Bahamonde Amalia I. (Department of Organic Chemistry, University of Geneva, 30 Quai Ernest Ansermet, 1211, Geneva, Switzerland) ,  Lautens Mark (Department of Chemistry, Davenport Chemical Laboratories, University of Toronto, 80 St. George Street, Toronto, Ontario, M5S 3H6, Canada)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 56  号： 22  ページ： 6307-6311  発行年： 2017年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 今報で,著者らは1,2-ナフタレンオキシド類へのmeso-オキサビシクロアルケンのロジウム触媒エナンチオ選択的異性化を報告する。これらの潜在的に有用な構築ブロックに中~高収率で好エナンチオ選択的にアクセスすることが可能である。それに加えて,予備的計算によって支持された実験結果は,橋頭二置換オキサビシクロアルケンの開環反応はこれらのエポキシドの仲介によって進行し,観測されたエナンチオ選択性の起源として動力学的および熱力学的に有利な還元的脱離を指摘することができることを示唆する。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *異性化 ,  立体選択性反応 ,  ロジウム触媒 ,  シクロアルケン ,  開環反応 ,  反応機構 ,  密度汎関数法
準シソーラス用語： *エポキシド ,  *ナフタレン誘導体 ,  *ノルボルネン誘導体

著者キーワード (5件)： allylic compounds ,  asymmetric catalysis ,  enantioselectivity ,  isomerization ,  rhodium

分類 (7件)： 炭素橋かけ二環化合物  (CF06100Q) ,  ナフタレン  (CF06020D) ,  三員複素環化合物  (CF07050R) ,  転位反応,異性化  (CF02070E) ,  白金族元素の錯体  (CE01100E) ,  分子の電子構造  (BH05010Q) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (4件)： (1R,4S)-1,4-ジヒドロ-1,4-エポキシナフタレン-1,4-ジメタノールジアセタート ,  (1S,2R)-1,2-ジヒドロ-1,2-エポキシナフタレン-1,4-ジメタノールジアセタート ,  (1S,2S)-1,2-ジヒドロ-1,4-ビス(4-メチルチオベンジルオキシメチル)-1,2-エポキシナフタレン ,  ビス(炭酸tert-ブチル)(1S,2R)-1,2-ジヒドロ-1,2-エポキシナフタレン-1,4-ジイル

タイトルに関連する用語 (2件)： ロジウム触媒 ,  異性化