文献

J-GLOBAL ID：201702222318728045   整理番号：17A0087548

遷移金属を用いない条件下での2-アミノベンゼンチオール類およびケトンからの1,4-ベンゾチアジン誘導体へのラジカル経路

Radical Route to 1,4-Benzothiazine Derivatives from 2-Aminobenzenethiols and Ketones under Transition-Metal-Free Conditions

著者 (4件)： LIN Ya-mei (Nanjing Univ. Sci. and Technol., Nanjing, CHN) ,  LU Guo-ping (Nanjing Univ. Sci. and Technol., Nanjing, CHN) ,  WANG Rong-kang (Nanjing Univ. Sci. and Technol., Nanjing, CHN) ,  YI Wen-bin (Nanjing Univ. Sci. and Technol., Nanjing, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 18  号： 24  ページ： 6424-6427  発行年： 2016年12月16日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1.5当量のo-アミノベンゼンチオール(1)とカルコン類とをMeOH中0.5当量のCs₂CO₃存在下に開放系で110°Cに加熱し,1,4-ベンゾチアジン誘導体を収率55~90%で得た。チオールの置換基としてはH,CF₃が,カルコンのフェニル基の置換基としてはH,F,MeOが対応した。(1)とシクロヘキサノンとをDMSO中無塩基で加熱すると,1,4-ジベンゾチアジンが生成した。脂肪族α,β-不飽和ケトンは生成物を与えなかった。(1)とアセトフェノンとをDMAc中0.5当量のCs₂CO₃と共に加熱すると,1,4-ベンゾチアジンが生成した。フルオロアルキルケトンを用い塩基をDBUに変えて反応を行うと,3位に3級水酸基を持つ1,4-ベンゾチアジンが生成した。反応はTEMPOの添加により抑制された。

シソーラス用語： *チオール ,  *芳香族アミン ,  第一アミン ,  *環状付加 ,  *硫黄複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  炭酸セシウム ,  置換基効果 ,  *エニン ,  *芳香族ケトン ,  反応機構 ,  脂肪族化合物 ,  スルホキシド ,  エノン
準シソーラス用語： *ベンゾチアジン類

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  その他の触媒  (CB06123Z) ,  チアジン  (CF07101O)

物質索引 (6件)： 12H-ベンゾ[a]フェノチアジン ,  2-アミノベンゼンチオール ,  DMSO ,  フェニルスチリルケトン ,  2-ベンジル-3-フェニル-2H-1,4-ベンゾチアジン ,  3-フェニル-10H-フェノチアジン

タイトルに関連する用語 (6件)： 遷移金属 ,  2-アミノベンゼンチオール ,  ケトン ,  誘導体 ,  ラジカル ,  経路