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J-GLOBAL ID：201702223662537224   整理番号：17A0497511

ドナー-アクセプターシクロブタン類のインドール類との反応:(±)-ストリキニーネの形式的全合成と(±)-アクアンミシンの全合成のための一般的なプロトコル

Reaction of Donor-Acceptor Cyclobutanes with Indoles: A General Protocol for the Formal Total Synthesis of (±)-Strychnine and the Total Synthesis of (±)-Akuammicine

著者 (7件)： Feng Liang-Wen (The State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, 345 Lingling Lu, Shanghai, 200032, China) ,  Ren Hai (The State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, 345 Lingling Lu, Shanghai, 200032, China) ,  Xiong Hu (The State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, 345 Lingling Lu, Shanghai, 200032, China) ,  Wang Pan (The State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, 345 Lingling Lu, Shanghai, 200032, China) ,  Wang Lijia (The State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, 345 Lingling Lu, Shanghai, 200032, China) ,  Tang Yong (The State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, 345 Lingling Lu, Shanghai, 200032, China) ,  Tang Yong (Collaborative Innovation Center of Chemical Science and Engineering (Tianjin), China)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 56  号： 11  ページ： 3055-3058  発行年： 2017年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 優れたレベルのジアステレオ選択性と幅広い基質範囲で多用途のシクロヘキサ縮合インドリン類へ,効率的かつ原子経済的にアクセスすることを可能とする,インドール誘導体とドナー-アクセプター(DA)シクロブタン類を用いた配位子-促進触媒的[4+2]アンヌレーション反応を提示した。キラルなSaBOX配位子の存在下で,最高94%eeの優れたエナンチオ選択性が実現できた。この斬新な合成方法を,同じ共通コア足場からの(±)-アクアンミシンの全合成および(±)-ストリキニーネの形式的全合成のための一般的なプロトコルとして適用した。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 全合成 ,  ドナー-アクセプタ対 ,  *脂環式化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *アンヌレーション ,  立体選択性 ,  配位子効果 ,  不斉配位子 ,  アルカロイド ,  触媒反応 ,  銅触媒 ,  *インドール類 ,  ジアステレオ選択性 ,  *シクロブタン類
準シソーラス用語： *シクロブタン誘導体

著者キーワード (5件)： annulations ,  cyclobutanes ,  diastereoselectivity ,  heterocycles ,  natural products

分類 (2件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  アルカロイド  (CF10030D)

物質索引 (14件)： 1-ベンジル-3-メチル-1H-インドール ,  2-(ベンジルオキシ)シクロブタン-1,1-ジカルボン酸ジメチル ,  2-(2,6-ジメチルベンジルオキシ)シクロブタン-1,1-ジカルボン酸ジメチル ,  (4R)-4β-(ベンジルオキシ)-4aα-メチル-9-ベンジル-1,2,3,4,4a,9aα-ヘキサヒドロ-9H-カルバゾール-1,1-ジカルボン酸ジメチル ,  (4R)-4β-(2,6-ジメチルベンジルオキシ)-4aα-メチル-9-ベンジル-1,2,3,4,4a,9aα-ヘキサヒドロ-9H-カルバゾール-1,1-ジカルボン酸ジメチル ,  2,2′-イソプロピリデンジ(2-オキサゾリン) ,  (4R)-4β-(2,6-ジメチルベンジルオキシ)-4aα,5-ジメチル-9-ベンジル-1,2,3,4,4a,9aα-ヘキサヒドロ-9H-カルバゾール-1,1-ジカルボン酸ジメチル ,  (4R)-4β-(2,6-ジメチルベンジルオキシ)-4aα-アリル-5-メチル-9-ベンジル-1,2,3,4,4a,9aα-ヘキサヒドロ-9H-カルバゾール-1,1-ジカルボン酸ジメチル ,  1-ベンジル-3,4-ジメチル-1H-インドール ,  1-ベンジル-3-アリル-4-メチル-1H-インドール ,  (4R)-4β-ヒドロキシ-4aα-[2-(トシルアミノ)エチル]-9-(4-メトキシベンジル)-1,2,3,4,4a,9aα-ヘキサヒドロ-9H-カルバゾール-1,1-ジカルボン酸ジメチル ,  (3aS,11bR)-3-(tert-ブトキシカルボニル)-7-(4-メトキシベンジル)-2,3,3aα,4,6aβ,7-ヘキサヒドロ-1H-ピロロ[2,3-d]カルバゾール-6-カルボン酸メチル ,  (±)-アクアンミシン ,  (±)-ストリクニン

タイトルに関連する用語 (8件)： ドナー ,  アクセプター ,  シクロブタン類 ,  インドール類 ,  ストリキニーネ ,  全合成 ,  アクアンミシン ,  プロトコル

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