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J-GLOBAL ID：201702223689759248   整理番号：17A0762633

ファラリンに向けたフェノール含有N-アシルトリプタミン前駆体のNIS媒介酸化的環化の評価:4′,5′-ジヒドロスピロ[インドール-3,6′-[1,3]オキサジン]類の合成

Evaluation of an NIS-Mediated Oxidative Cyclisation of Phenol-Containing N-Acyltryptamine Precursors towards Phalarine: Synthesis of 4′,5′-Dihydrospiro[indole-3,6′-[1,3]oxazine]s

著者 (7件)： Tomakinian Terry (Univ Paris Sud, CNRS, Universite Paris-Saclay, Institut de Chimie moleculaire et des Materiaux d’Orsay (ICMMO), Equipe Methodologie, Synthese et molecules Therapeutique (MS&MT), Bat. 410, 91405, Orsay, France) ,  Hamdan Hussein Abou (Univ Paris Sud, CNRS, Universite Paris-Saclay, Institut de Chimie moleculaire et des Materiaux d’Orsay (ICMMO), Equipe Methodologie, Synthese et molecules Therapeutique (MS&MT), Bat. 410, 91405, Orsay, France) ,  Denizot Natacha (Univ Paris Sud, CNRS, Universite Paris-Saclay, Institut de Chimie moleculaire et des Materiaux d’Orsay (ICMMO), Equipe Methodologie, Synthese et molecules Therapeutique (MS&MT), Bat. 410, 91405, Orsay, France) ,  Guillot Regis (Univ Paris Sud, CNRS, Universite Paris-Saclay, Institut de Chimie moleculaire et des Materiaux d’Orsay (ICMMO), Equipe Methodologie, Synthese et molecules Therapeutique (MS&MT), Bat. 410, 91405, Orsay, France) ,  Baltaze Jean-Pierre (Univ Paris Sud, CNRS, Universite Paris-Saclay, Institut de Chimie moleculaire et des Materiaux d’Orsay (ICMMO), Equipe Methodologie, Synthese et molecules Therapeutique (MS&MT), Bat. 410, 91405, Orsay, France) ,  Kouklovsky Cyrille (Univ Paris Sud, CNRS, Universite Paris-Saclay, Institut de Chimie moleculaire et des Materiaux d’Orsay (ICMMO), Equipe Methodologie, Synthese et molecules Therapeutique (MS&MT), Bat. 410, 91405, Orsay, France) ,  Vincent Guillaume (Univ Paris Sud, CNRS, Universite Paris-Saclay, Institut de Chimie moleculaire et des Materiaux d’Orsay (ICMMO), Equipe Methodologie, Synthese et molecules Therapeutique (MS&MT), Bat. 410, 91405, Orsay, France)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2017  号： 19  ページ： 2757-2763  発行年： 2017年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 天然物ファラリンのベンゾフロ[3,2-b]インドリン架台にアクセスする目的で,N-アセチルトリプタミン誘導体およびフェノールの,NIS媒介酸化的カップリングを計画した。ベンゾフロインドリン形成の位置選択性を制御する目的で,フェノールを,その環化前に,最適化グラムスケールC-Hアリール化を経てインドール環の2-位で付加した。実際には,インドール核をその3-位で酸化し,その環化はフェノールを経て生じなかったがアセトアミドを経て生じ,そして4′,5′-ジヒドロスピロ[インドール-3,6′-[1,3]オキサジン]を,その天然物のベンゾフロ[3,2-b]インドリン架台の代わりに得た。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 環化反応 ,  スピロ化合物 ,  *酸素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  フェノール類 ,  *アルカロイド ,  アリール化
準シソーラス用語： *インドール誘導体 ,  *オキサジン誘導体 ,  位置選択性 ,  酸化的環化

著者キーワード (5件)： Cyclization ,  Heterocycles ,  Oxidation ,  Spiro compounds ,  Synthetic methods

分類 (4件)： 芳香族単環フェノール類・多価フェノール  (CF05090V) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  オキサジン  (CF07100X) ,  アルカロイド  (CF10030D)

物質索引 (4件)： NIS ,  ファラリン ,  2-(2′-メチル-4′,5′-ジヒドロスピロ[3H-インドール-3,6′-[6H-1,3]オキサジン]-2-イル)フェノール ,  2-(2′-フェニル-4′,5′-ジヒドロスピロ[3H-インドール-3,6′-[6H-1,3]オキサジン]-2-イル)フェノール

タイトルに関連する用語 (9件)： ファラリン ,  フェノール ,  前駆体 ,  NIS ,  酸化的環化 ,  評価 ,  インドール ,  オキサジン ,  類