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J-GLOBAL ID：201702225183514903   整理番号：17A0497923

触媒エナンチオ選択的アザ-Darzens反応を経由するキラル三置換アジリジンへの効率的なアクセス

Efficient Access to Chiral Trisubstituted Aziridines via Catalytic Enantioselective Aza-Darzens Reactions

著者 (3件)： Trost Barry M. (Department of Chemistry, Stanford University, Stanford, CA, 94305-5080, USA) ,  Saget Tanguy (Department of Chemistry, Stanford University, Stanford, CA, 94305-5080, USA) ,  Hung Chao-I (Joey) (Department of Chemistry, Stanford University, Stanford, CA, 94305-5080, USA)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 56  号： 9  ページ： 2440-2444  発行年： 2017年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 今報で,著者らは複雑な三置換アジリジンの効率的かつエナンチオ選択的構築のための,求核性パートナーとして塩素化芳香族ケトンを用いる,Zn-プロフェノール触媒アザ-Darzens反応を報告する。塩素化四置換立体中心を特徴とするα-クロロ-β-アミノケトン中間体はさらなる誘導体化のために高収率および選択性で単離することが可能である。あるいは,それらはワンポット様式で対応するアジリジン類に直接変換することが可能である。注目すべきは,グラム規模の反応を低触媒負荷で効率に影響を与えることなく行うことができる。さらにこの方法を,感度が低くかつアクセシビリティが欠如しているためにエナンチオ選択的触媒作用においてほとんど使用されないα-ブロモケトンに拡張した。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 立体選択性反応 ,  *芳香族ケトン ,  芳香族塩素化合物 ,  亜鉛錯体 ,  *イミン ,  *Mannich反応 ,  アミノケトン ,  亜鉛触媒 ,  不斉触媒反応 ,  *Darzens縮合 ,  *アジリジン類
準シソーラス用語： *Darzens反応 ,  *アザ-Darzens反応 ,  *アジリジン誘導体

著者キーワード (5件)： asymmetric catalysis ,  aza-Darzens reaction ,  Mannich reaction ,  tertiary chloride ,  Zn-ProPhenol

分類 (5件)： インデン  (CF06030O) ,  三員複素環化合物  (CF07050R) ,  第11族,第12族元素の錯体  (CE01050Y) ,  芳香族単環アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF05050D) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (9件)： ジエチル亜鉛 ,  2-クロロ-1-インダノン ,  N-(tert-ブトキシカルボニル)-4-フルオロベンゼンメタンイミン ,  (2R)-2-クロロ-2-[(αR)-α-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-4-フルオロベンジル]-1-インダノン ,  2-[[(2S)-2-[ビス[4-(トリフルオロメチル)フェニル]ヒドロキシメチル]ピロリジノ]メチル]-6-[[(2S)-2-[ビス(4-メトキシフェニル)ヒドロキシメチル]ピロリジノ]メチル]-4-メチルフェノール ,  (2R)-2-クロロ-2-[(αR)-α-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-4-フルオロベンジル]-4-メトキシ-1-インダノン ,  (2R)-2-ブロモ-2-[(αR)-α-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-4-フルオロベンジル]-1-インダノン ,  (2S,3′R)-1′-(tert-ブトキシカルボニル)-3′-(4-フルオロフェニル)-4-メトキシスピロ[インダン-2,2′-アジリジン]-1-オン ,  (2R,3′S)-1′-(tert-ブトキシカルボニル)-3′-(4-フルオロフェニル)スピロ[インダン-2,2′-アジリジン]-1-オン

タイトルに関連する用語 (5件)： 触媒 ,  Darzens反応 ,  キラル ,  置換 ,  アジリジン

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