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J-GLOBAL ID：201702225711881364   整理番号：17A0562322

酵素的脱対称化を経る4′-エチニル-2-フルオロ-2′-デオキシアデノシン(EFdA)のエナンチオ選択的合成

Enantioselective Synthesis of 4′-Ethynyl-2-fluoro-2′-deoxyadenosine (EFdA) via Enzymatic Desymmetrization

著者 (17件)： MCLAUGHLIN Mark (Merck & Co., Inc., New Jersey, USA) ,  KONG Jongrock (Merck & Co., Inc., New Jersey, USA) ,  BELYK Kevin M. (Merck & Co., Inc., New Jersey, USA) ,  CHEN Billy (Merck & Co., Inc., New Jersey, USA) ,  GIBSON Andrew W. (Merck & Co., Inc., New Jersey, USA) ,  KEEN Stephen P. (Merck & Co., Inc., New Jersey, USA) ,  LIEBERMAN David R. (Merck & Co., Inc., New Jersey, USA) ,  MILCZEK Erika M. (Merck & Co., Inc., New Jersey, USA) ,  MOORE Jeffrey C. (Merck & Co., Inc., New Jersey, USA) ,  MURRAY David (Merck & Co., Inc., New Jersey, USA) ,  PENG Feng (Merck & Co., Inc., New Jersey, USA) ,  QI Ji (Merck & Co., Inc., New Jersey, USA) ,  REAMER Robert A. (Merck & Co., Inc., New Jersey, USA) ,  SONG Zhiguo J. (Merck & Co., Inc., New Jersey, USA) ,  TAN Lushi (Merck & Co., Inc., New Jersey, USA) ,  WANG Lin (Merck & Co., Inc., New Jersey, USA) ,  WILLIAMS Michael J. (Merck & Co., Inc., New Jersey, USA)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 4  ページ： 926-929  発行年： 2017年02月17日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 強力な抗HIV作用を示すヌクレオシド類似体EFdAのエナンチオ選択的合成を実施した。2-ヒドロキシ-2-((トリイソプロピルシリル)エチニル)プロパン-1,3-ジイルジアセタートを市販ヒドロゲナーゼNZL-101(CAL-A)でエナンチオ選択的にモノアセタートに加水分解し,酵素的に脱対称化(光学分割)した。次いでNoyoriの不斉移動水素化,2-フルオロアデニンへのグリコシル化,N-シリルヌクレオシド中間体の選択的結晶化を経てEFdAをエナンチオ選択的に合成した。

シソーラス用語： *抗ウイルス作用 ,  *ヌクレオシド類似体 ,  *酵素利用反応 ,  光学分割 ,  水素移動 ,  水素化 ,  不斉反応 ,  結晶化 ,  グリコシル化 ,  ヒドロゲナーゼ
準シソーラス用語： 抗HIV作用 ,  脱対称化 ,  不斉移動水素化

分類 (3件)： ヌクレオシド,ヌクレオチド  (CF10060K) ,  酵素の応用関連  (EB09100B) ,  薬物の合成  (GV01030F)

物質索引 (15件)： 2-フルオロアデニン ,  2-フルオロ-4′-エチニル-2′-デオキシアデノシン ,  二酢酸(2-ヒドロキシ-2-(トリイソプロピルシリルエチニル)プロパン-1,3-ジイル) ,  酢酸((R)-2-(トリイソプロピルシリルエチニル)-2,3-ジヒドロキシプロパン-1-イル) ,  (S)-2,2-ジメチル-4-(トリイソプロピルシリルエチニル)-1,3-ジオキソラン-4-メタノール ,  (R)-2,2-ジメチル-4-(トリイソプロピルシリルエチニル)-1,3-ジオキソラン-4-カルボン酸メチル ,  3-((R)-2,2-ジメチル-4-(トリイソプロピルシリルエチニル)-1,3-ジオキソラン-4-イル)-3-オキソプロピオン酸tert-ブチル ,  (S)-3-((R)-2,2-ジメチル-4-(トリイソプロピルシリルエチニル)-1,3-ジオキソラン-4-イル)-3-ヒドロキシプロピオン酸tert-ブチル ,  (S)-3-((R)-2,2-ジメチル-4-エチニル-1,3-ジオキソラン-4-イル)-3-ヒドロキシプロピオン酸tert-ブチル ,  (4S,5R)-4-ヒドロキシ-5-ヒドロキシメチル-5-エチニルテトラヒドロフラン-2-オン ,  4-メチル安息香酸((2R,3S)-2-(4-メチルベンゾイルオキシメチル)-2-エチニル-5-オキソテトラヒドロフラン-3-イル) ,  (4S,5R)-5-エチニル-5-(4-メチルベンゾイルオキシ)テトラヒドロフラン-2,4-ジイル=2-アセタート4-(4-メチルベンゾアート) ,  4-メチル安息香酸(N-トリメチルシリル-2-フルオロ-4′-エチニル-5′-(4-メチルベンゾイルオキシ)-2′,3′,5′-トリデオキシアデノシン-3′-イル) ,  二酢酸(2-オキソプロパン-1,3-ジイル) ,  2-トリイソプロピルシリルエチニルプロパン-1,2,3-トリオール

タイトルに関連する用語 (5件)： 酵素 ,  対称 ,  2′-デオキシアデノシン ,  EFdA ,  エナンチオ選択的合成