文献

J-GLOBAL ID：201702225814826489   整理番号：17A0522274

ワンポットタンデム環化により作製した官能化ピペリジノンからL-733060およびCP-122721の分岐合成

Divergent syntheses of L-733, 060 and CP-122721 from functionalized pieridinones made by one-pot tandem cyclization

著者 (6件)： Liu Yi-Wen (Institutes of Biomedical Sciences and School of Pharmacy, Fudan University, 130 Dongan Road, Shanghai 200030, China) ,  Mao Zhuo-Ya (Institutes of Biomedical Sciences and School of Pharmacy, Fudan University, 130 Dongan Road, Shanghai 200030, China) ,  Ma Rui-Jun (Center for Gastrointestinal Endoscopy, Shanxi Provincial People’s Hospital, 29 Shuangta Road, Taiyuan 030012, China) ,  Yan Jia-Hang (Institutes of Biomedical Sciences and School of Pharmacy, Fudan University, 130 Dongan Road, Shanghai 200030, China) ,  Si Chang-Mei (Institutes of Biomedical Sciences and School of Pharmacy, Fudan University, 130 Dongan Road, Shanghai 200030, China) ,  Wei Bang-Guo (Institutes of Biomedical Sciences and School of Pharmacy, Fudan University, 130 Dongan Road, Shanghai 200030, China)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 73  号： 15  ページ： 2100-2108  発行年： 2017年04月13日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： trans-5-ヒドロキシ-6-置換2-ピペリジノン類骨格を利用する効果的なジアステレオ選択的手法をO-ベンジル保護したアルジミン(化合物11)のGrignard試薬によるワンポット分子内タンデムプロセスで開発した。2-ピペリジノンのC-6位置での置換のジアステレオ選択性はα-ベンジルオキシ基によって制御された。さらに,この簡単なカスケードプロセスの有用性を(+)-L-733060(化合物2)およびその2-置換類似体(化合物3),ならびに(+)-CP-122721(化合物5)の不斉合成で例示した。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  不斉合成 ,  逐次反応 ,  *ワンポット合成 ,  *環化反応 ,  立体選択性 ,  イミン ,  Grignard試薬
準シソーラス用語： アルジミン ,  カスケード反応 ,  ジアステレオ選択 ,  タンデム反応 ,  *ピペリジン誘導体 ,  *ヘテロ環化

著者キーワード (5件)： Asymmetric synthesis ,  Tandem process ,  2-Piperidinone ,  (+)-L-733 060 ,  (+)-CP-122721

分類 (2件)： ピリジン  (CF07095Q) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (5件)： (+)-CP-122721 ,  (+)-L-733060 ,  (R)-4-(ベンジルオキシ)-5-(tert-ブチルスルフィニルイミノ)ペンタン酸メチル ,  (5R)-1-(tert-ブトキシカルボニル)-5β-(ベンジルオキシ)-6α-フェニルピペリジン-2-オン ,  (2S)-2β-(4-メチルフェニル)-3β-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ]ピペリジン

タイトルに関連する用語 (6件)： 環化 ,  作製 ,  官能化 ,  L-733060 ,  CP-122721 ,  分岐